De Asser TT werd verreden met mooi weer en trok 125.000 toeschouwers, die in de 125cc-klasse (Cees van Dongen) en in de 50cc-klasse (de teams van Jamathi en Van Veen) hoopten op een Nederlandse overwinning. Dat kwam niet uit, misschien omdat Cees van Dongen moest vaststellen dat de jury meer geloof hechtte aan een bericht in de De Telegraaf dan aan zijn huisarts. Van Dongen moest in het ziekenhuis van Assen bewijs halen dat hij fit was en dat kostte hem de start in de 50cc-race.
In Assen stonden Alan Barnett (Métisse-Matchless) en Billie Nelson (Paton) naast Giacomo Agostini op de eerste startrij, maar Peter Williams was met zijn Matchless als eerste weg vanaf de tweede startrij. Op de Bedeldijk ging Agostini hem al voorbij, maar Williams wist hem nog redelijk te volgen. Percy Tait (Triumph) was toen derde. Karl Hoppe had aan de 350cc-race een pijnlijke schouder overgehouden en zette zijn Métisse-URS viercilinder na twee ronden aan de kant. Tait moest even later stoppen met een lekkende benzinetank, waardoor Alan Barnett de derde plaats kon overnemen. Achter Agostini, Williams en Barnett, die in deze volgorde finishten, waren er nog vele duels, die meestal beslist werden door het uitvallen van coureurs.
Renzo Pasolini startte niet in de 350cc-race in Assen. Dat was een tegenvaller, want men verwachtte dat hij als enige weerstand had kunnen bieden tegen Giacomo Agostini. Dat gebeurde dus niet, maar er kwam wel tegenstand van Bill Ivy en - onverwacht - van Rodney Gould met zijn productieracer. Ivy kwam enkele keren langs de pit met drie vingers in de lucht om aan te duiden dat zijn machine op drie cilinders liep, maar ook Ago kreeg een enkele keer problemen met zijn MV Agusta, waardoor er toch nog iets van spanning was. Die verdween grotendeels toen Gould het zekere voor het onzekere nam en op heelhouden ging rijden. De stand veranderde dus niet meer: Ago won, Ivy werd tweede en Gould derde. In de weken na de TT van Assen maakte Benelli bekend dat de 350cc-viercilinder voorlopig niet meer ingezet zou worden.
In Assen trainde Rodney Gould als snelste met zijn Daytona-Yamaha. Hij was zelfs drie volle seconden sneller dan Renzo Pasolini, die weliswaar genezen maar nog niet echt fit leek te zijn. Gould was ook vier seconden sneller dan Santiago Herrero (met de nieuwe watergekoelde versie van de Ossa) en zes seconden sneller dan Kel Carruthers die ondanks de terugkeer van Pasolini bij Benelli bleef. In de race startte Herrero toch maar met de luchtgekoelde Ossa. Zijn teamgenoot Carlos Giro bewees zijn gelijk: hij moest met de nieuwe machine al na een paar ronden de pit in. Na de start schoot Dieter Braun met zijn MZ RE 250 als snelste weg maar Rodney Gould nam de leiding over. Hij werd lange tijd achtervolgd door de Benelli's van Pasolini en Carruthers. Pasolini maakte zich los en verkleinde de afstand tot Gould en in de zevende ronde ging hij hem voorbij. In de achtste ronde ging ook Carruthers Gould voorbij en daarop maakte die laatste een pitstop om zijn bougies te laten vervangen. Daardoor kon Herrero hem ook voorbij gaan maar meer plaatsen verloor Gould niet: omdat zijn Yamaha nu weer prima liep kon hij de vierde plaats vasthouden.
Vóór de TT van Assen ging het gerucht dat MZ met een nieuwe tweecilinder zou starten, nu men de driecilinder voorgoed in de ijskast had gezet. MZ had echter het probleem dat topcoureur Heinz Rosner voorlopig uitgeschakeld was door een gebroken sleutelbeen. Door de ellende die door een Telegraaf-artikel (zie kader) veroorzaakt was, liep Cees van Dongen in Assen woedend door het rennerskwartier. De 50cc-race was hem door de neus geboord, maar ook de benodigde concentratie voor de 125cc-race was ver te zoeken. De 125cc-race verliep al net zo dramatisch. In de laatste ronde moest hij stoppen met een kletsnatte achterband door de weglekkende versnellingsbakolie, en zelfs dat had slimmer gekund: als hij in zijn laatste ronde vóór de streep gestopt was en gewacht had tot winnaar Dave Simmonds finishte, had hij zijn motorfiets als vierde (op één ronde) over de streep kunnen duwen. Met de nieuwe puntentelling had dat toch acht punten opgeleverd. In de trainingen had bijna iedereen problemen: Dave Simmonds moest een aantal keren een blok vervangen, van Dongen monteerde een nieuwe krukas, Kent Andersson reviseerde zijn Yamaha (die sneller was dan zijn Maico) en ook Dieter Braun had de nodige problemen. De enige die zonder kleerscheuren door de training kwam was Heinz Kriwanek met zijn samen met Heinz Lippitsch zelf gelaste frame en standaard Rotax blokje. In de race was er weinig spanning: Een kopgroep van vijf rondde de baan de eerste keer, aangevoerd door van Dongen, maar die werd voor de hoofdtribune gepasseerd door de "scharrige" Rotax-zelfbouw van Kriwanek. Die kreeg meteen de volle rijwind te verwerken en viel dan ook meteen weer terug. Na een paar ronden viel hij uit. Vanaf de tweede ronde begon Dave Simmonds met de Kawasaki van de rest weg te lopen. Bij de finish had hij al een halve ronde voorsprong op Andersson. Silvano Bertarelli (Aermacchi Ala d'Oro 125) wist als derde nog net binnen dezelfde ronde te blijven. Dieter Braun was goed gestart, maar hij viel uit met een gebroken schakelstang.
Cees van Dongen was ingeschreven voor de 50- en de 125cc-races in de TT van Assen, maar kon niet starten omdat een journalist van De Telegraaf ("onze speciale verslaggever") geruchten over een gebroken pols als waarheid publiceerde. Daarop nam de verzekering van de KNMV geen genoegen met een verklaring van Van Dongen's huisarts: hij moest röntgenfoto's van de pols laten maken in het ziekenhuis van Assen. De medische verklaring kwam te laat om nog in de 50cc-race te kunnen starten. De pols van Van Dongen was weliswaar gekneusd (dat was ook door niemand ontkend), maar niet gebroken en hij zou later gewoon in de 125cc-klasse starten. De Telegraaf meldde ook dit maandag na de race, maar over "onze speciale verslaggever" werd niet meer gesproken.
Voor de TT van Assen zag het er voor het Nederlandse kamp heel goed uit: de nieuwe, watergekoeldeJamathi was klaar en zou door Paul Lodewijkx bereden worden. (Martin Mijwaart reed op de luchtgekoelde versie) en Van Veen-Kreidler bracht Jan de Vries, Aalt Toersen en Cees van Dongen aan de start. Als Toersen zijn thuisrace zou winnen was hij al bijna niet meer in te halen in de strijd om de wereldtitel. Bovendien had de Kreidler-fabriek nu eindelijk ook iets voor het team gedaan: twee machines waren van een zesversnellingsbak en een droge koppeling voorzien. Zowel de Kreidler als de Jamathi waren erg snel: ze hadden allebei voor het eerst een ronde onder twee minuten op Zandvoort gereden. Ángel Nieto boorde in de trainingen alle hoop de grond in: hij was 7 seconden sneller dan Aalt Toersen. Toersen besloot uiteindelijk op de "oude" vijfversnellings-Kreidler te starten. De nieuwe Jamathi wilde ook niet goed meer lopen, maar Lodewijkx trainde er sneller mee dan Mijwaart met de oude luchtgekoelde machine. Bij de start was Cees van Dongen ondanks een 7e trainingstijd niet van de partij (zie kader). De Kreidlers van Jan de Vries en Aalt Toersen leidden na de eerste ronde, met Nieto er vlak achter. In de tweede ronde nam Nieto de leiding al over, terwijl de Jamathi van Mijwaart al in de eerste ronde gestrand was met een vastloper en die van Lodewijkx slecht op toeren kwam bij de start. Paul Lodewijkx kwam na één ronde als 16e door. Uiteindelijk ging ook Barry Smith de beide Kreidlers voorbij. In de vijfde ronde viel Nieto echter uit, door een gebroken veertje van de onderbreker. Op het moment dat de achtervolgers de gestrande Nieto voorbijgingen passeerde de Vries Smith weer, maar die pakte zijn eerste plaats terug. Smith won de race, de Vries werd tweede en Toersen werd derde. Lodewijkx had intussen een inhaalrace ingezet en finishte als vierde.
Klaus Enders trainde als snelste in Assen, maar moest de eerste startrij delen met Georg Auerbacher en Helmut Fath. Die laatste was als snelste weg, gevolgd door Auerbacher en Siegfried Schauzu, want Enders startte erg slecht en kwam bij "de Bult" als 9e langs. Fath begon elke ronde verder weg te lopen van Auerbacher. Enders probeerde zich naar voren te vechten maar maakte bij de Bult een stuurfout. Hij kon nog wel verder, maar viel uiteindelijk met machinepech uit. Op dat moment waren er nog maar tien combinaties in de race. Fath reed comfortabel voorop, gevolgd door Auerbacher en Tony Wakefield, die echter ook uitviel. Daarna ging het om de 3e/4e plaats tussen Helmut Lünemann/Neil Caddow en Heinz Luthringshauser/Geoff Hughes, die al lange tijd in een mooi gevecht verwikkeld waren. Lünemann wist het in zijn voordeel te beslissen.
Voor Ángel Nieto stond er veel op het spel in Assen. Bij een overwinning zou hij vrijstelling van de dienstplicht krijgen om zich volledig op het racen met de Spaanse Derbi's te kunnen richten. Waarschijnlijk kreeg hij zijn vrijstelling toch, want zowel in 1969 als in 1970 nam hij aan alle GP's deel.
TT Assen 1969
Giacomo Agostini
.svg){kind=small}
Peter Williams
Kel Carruthers
.svg){kind=small}
Santiago Herrero
Kent Andersson
Helmut Fath / 
.svg){kind=small}
Gyula Marsovszky
.svg){kind=small}
František Šťastný
Ginger Molloy_in_actie_op_Benelli_(250cc),_Bestanddeelnr_922-5814.jpg)
.svg){kind=small}
Frank Perris
Jean Auréal
Heinz Kriwanek.svg){kind=small}