Pyrodruivenzuur

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Pyruvaat)

Pyrodruivenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H4O3. Pyrodruivenzuur is het meest simpele ketozuur: de verbinding heeft een carboxylgroep en een ketongroep. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een azijnzuurachtige geur, die mengbaar is met water. Zouten en esters van pyrodruivenzuur worden pyruvaten genoemd. In het lichaam is pyruvaat een belangrijk tussenproduct in verschillende stofwisselingsroutes.

Pyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule C3H4O3
IUPAC-naam 2-oxopropaanzuur
Andere namen acetylmierenzuur, 2-oxopropionzuur
Molmassa 88,06206 g/mol
SMILES
CC(C(O)=O)=O
InChI
1/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6)/f/h5H
CAS-nummer 127-17-3
EG-nummer 204-824-3
PubChem 1060
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,250 g/cm³
Smeltpunt 11,8 °C
Kookpunt 165 °C
Vlampunt 82 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 305 °C
Matig oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 2,50
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyrodruivenzuur kan worden gevormd uit glucose door middel van de glycolyse. Het kan daarnaast ook worden omgezet in koolhydraten (zoals glucose) via de gluconeogenese, of in vetzuren door een reactie met acetyl-CoA. Pyrodruivenzuur is uitgangsstof voor de synthese van het aminozuur alanine en kan via fermentatie worden omgezet in ethanol of melkzuur.

SyntheseBewerken

Pyrodruivenzuur kan in het laboratorium bereid worden door het verhitten van een mengsel van wijnsteenzuur met kaliumwaterstofsulfaat of door de oxidatie van propyleenglycol met kaliumpermanganaat of natriumhypochloriet. Een alternatieve methode is de hydrolyse van acetylcyanide, dat bereid wordt door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

 
 

BiochemieBewerken

Pyrodruivenzuur is een organisch zuur dat een belangrijke metabole functie vervult.[1] Onder fysiologische omstandigheden is pyrodruivenzuur geladen en wordt daarom pyruvaat genoemd. Tijdens de glycolyse wordt glucose omgezet in twee moleculen pyrodruivenzuur. Bij deze biochemische reactie worden twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd uit adenosinedifosfaat (ADP) en fosfaat (Pi):

 
 

NAD+ fungeert hier als oxidator. Dit proces vindt plaats in het cytoplasma in alle levende cellen. De gevormde pyruvaat wordt vervolgens omgezet in acetyl-CoA, een energierijke verbinding die de uitgangsstof is voor de citroenzuurcyclus. In zuurstofarme condities wordt pyruvaat afgebroken tot lactaat (in dieren) of ethanol (in planten en micro-organismen). Andere belangrijke biochemische reacties die pyruvaat ondergaat zijn de transaminering tot alanine en de carboxylering tot oxaalazijnzuur.

Externe linksBewerken