Propaan-1,2-diol

(Doorverwezen vanaf Propyleenglycol)

Propaan-1,2-diol, soms ook propyleenglycol genoemd, is een diol, een organische verbinding gekenmerkt door de aanwezigheid van twee hydroxylgroepen. Het komt bij kamertemperatuur als een vloeistof voor, die reukloos, hygroscopisch en viskeus is. Het kan goed in andere vloeistoffen oplossen, zoals in water, aceton en chloroform.

Propaan-1,2-diol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propaan-1,2-diol
Algemeen
Molecuulformule C3H8O2
IUPAC-naam propaan-1,2-diol
Andere namen mono-propyleenglycol, 1,2-dihydroxypropaan, methylethyleenglycol, 1,2-propaandiol
Molmassa 76,09442 g/mol
SMILES
CC(O)CO
InChI
1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3
CAS-nummer 57-55-6
EG-nummer 200-338-0
PubChem 1030
LD50 (ratten) (oraal) 20.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,036 g/cm³
Smeltpunt −59 °C
Kookpunt 188 °C
Dampdruk 11 Pa
Nutritionele eigenschappen
ADI 25 mg/kg lichaamsgewicht
E-nummer E1520
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propaan-1,2-diol wordt door de Wereldgezondheidsorganisatie bij lage concentratie als niet-toxisch gezien en mag gebruikt worden in voeding, cosmetica en geneesmiddelen. Het E-nummer van propyleenglycol is E1520.

Propaan-1,3-diol heeft dezelfde molecuulformule en verschilt in de structuurformule alleen van propaan-1,2-diol in de plaats waar de hydroxylgroepen een binding met de alkylgroep hebben.

SyntheseBewerken

De hydrolyse van propeenoxide is de meest gebruikte industriële productiemethode voor propaan-1,2-diol. De reactie vindt plaats bij hoge temperatuur, tussen 200 en 220 °C, zonder gebruik te maken van een katalysator, of bij lagere temperaturen, tussen 150 en 180 °C, met gebruik van een katalysator, zoals een ionenwisselaarhars of een kleine hoeveelheid zwavelzuur of base.

 

Propaan-1,2-diol kan ook door omzetting van glycerol met behulp van diwaterstof worden bereid. Behalve propyleenglycol wordt ook 1,2-ethaandiol gevormd. Glycerine kan uit hernieuwbare grondstoffen worden gewonnen, het is een nevenproduct bij de productie van biodiesel.

ToepassingenBewerken

Toepassingen van propaan-1,2-diol zijn onder andere:

WebsitesBewerken