Isochinoline

Isochinoline
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van isochinoline
Algemeen
Molecuulformule	C9H7N
IUPAC-naam	isochinoline
Andere namen	benzo[c]pyridine, 2-benzanine, β-chinoline
Molmassa	129,15858 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
InChI	1S/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
CAS-nummer	119-65-3
EG-nummer	204-341-8
PubChem	8405
Wikidata	Q412316
Beschrijving	Gele viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H310 - H315
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P302+P350 - P310
Hygroscopisch?	ja
VN-nummer	2811
LD50 (ratten)	(oraal) 615 mg/kg ; (dermaal) 180 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geel
Dichtheid	1,099 g/cm³
Smeltpunt	26 - 28 °C
Kookpunt	242 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 5 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Isochinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₉H₇N. Isochinoline is een structuurisomeer van chinoline, waarmee het behoort tot de verbindingsklasse der benzopyridines. Dit zijn verbindingen die bestaan uit een fusie van een benzeen- en een pyridinering.

Eigenschappen

Isochinoline komt voor als een kleurloze of gele viskeuze en hygroscopische vloeistof, die onoplosbaar is in water. De stof scheidt een onaangename, indringende en scherpe geur af. Onzuivere monsters kunnen ook bruin zijn, zoals de meeste (onzuivere) heterocyclische stikstofverbindingen. Bij temperaturen hoger dan 28°C kristalliseert de stof uit in dunne, plaatvormige kristallen, die gering oplosbaar zijn in water. Ze zijn evenwel goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals aceton, ethanol, di-ethylether en koolstofdisulfide.

Isochinoline is een zwakke base en heeft een zuurconstante (pK_b) van 8,6. Het kan door sterke zuren (HCl, HF, H₂SO₄) worden geprotoneerd tot het overeenkomstige zout.

Synthese

Isochinoline werd voor het eerst geïsoleerd uit steenkoolteer in 1885. Aanvankelijk gebeurde dat vrij omslachtig, via een gefractioneerde kristallisatie, maar in 1914 werd een snellere manier ontdekt om isochinoline te isoleren. Dit gebeurde aan de hand van een selectieve extractie van steenkoolteer, waarbij werd gebruikgemaakt van het feit dat isoquinoline een sterker basisch karakter bezit dan chinoline.

De Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese maakt gebruik van benzaldehyde en aminoacetoaldehyde-di-ethylacetaal, die in een zuur milieu reageren tot isochinoline. Deze reactie staat hieronder afgebeeld. Als alternatief kan ook benzylamine en glyoxaalacetaal worden gebruikt.

Reactieverloop van de Pomeranz-Fritsch-isochinolinesynthese.

Synthese van isochinoline-derivaten

Er zijn tegenwoordig verschillende manieren om isochinoline en diens derivaten te synthetiseren:

In een Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese wordt een β-fenylethylamine geacetyleerd en cyclisch gedehydrateerd door een lewiszuur, zoals fosforpentaoxide of fosforylchloride. Het resulterende 1-gesubstitueerde 3,4-dihydroisochinoline kan vervolgens gedehydrogeneerd worden met behulp van palladium.

Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese.

De Pictet-Gams-reactie is een variatie op de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese, waarbij de dehydrogenering op het einde wordt vermeden. Er wordt een hydroxylgroep op de zijketen van een β-fenylethylamine geplaatst, waardoor uiteindelijk een 1-alkyl-isochinoline wordt gevormd.