Fenylethylamine
Fenylethylamine is een organische verbinding en een lichaamseigen stof die aangemaakt wordt als mensen verliefd zijn. Van deze stoffen bestaan ook enkele derivaten, zowel synthetische als biologisch. Voorbeelden van fenylethylamine derivaten zijn: adrenaline, noradrenaline, isoprenaline, terbutaline en amfetamine.
| Fenylethylamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fenylethylamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H11N | |||
| IUPAC-naam | 2-fenylethaanamine | |||
| Andere namen | fenethylamine, benzeenethaanamine, 2-fenylethylamine | |||
| Molmassa | 121,17964 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCN
| |||
| InChI | 1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
| |||
| CAS-nummer | 64-04-0 | |||
| EG-nummer | 200-574-4 | |||
| PubChem | 1001 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| VN-nummer | 2735 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 8 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,961[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −60[1] °C | |||
| Kookpunt | 200–202[1] °C | |||
| Vlampunt | 81[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 425[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 4,3[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
KenmerkenBewerken
Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. De oplosbaarheid in water is daarentegen laag, hetgeen ligt aan het grote apolaire gedeelte van het molecuul. Zoals andere amines met een laag moleculair gewicht heeft het een eerder onaangename visachtige geur.
SyntheseBewerken
BiosyntheseBewerken
Fenylethylamine kan door enzymatische decarboxylering van het aminozuur fenylalanine gevormd worden.
LaboratoriumsyntheseBewerken
De verbinding kan in het laboratorium bereid worden door een condensatiereactie van benzaldehyde met nitromethaan tot bèta-nitrostyreen. De hydrogenering hiervan leidt tot vorming van fenylethylamine.
Voorkomen en eigenschappenBewerken
Fenylethylamine is een aromatische verbinding en is een biogeen amine (natuurlijk voorkomend in plant, dier en mens). Het zit ook in chocolade, kaas en rode wijn. Fenylethylamine wordt door monoamino-oxidasen (MAO) in het lichaam afgebroken.
FarmacologieBewerken
Fenylethylamine komt in abnormaal lage concentraties voor bij personen die lijden aan ADHD.[2] De stof is ook, net als andere biogene amines, bekend als veroorzaker van pseudo-allergie. Fenylethylamine induceert, net zoals amfetamine, de vrijstelling van noradrenaline en dopamine.[3][4][5]
Externe linksBewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|