Hoofdmenu openen

Wikipedia β

Glutaminezuur

chemische verbinding

Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Glutaminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-glutaminezuur
Structuurformule van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H9NO4
IUPAC-naam 2-aminopentaandicarbonzuur
Molmassa 147,12926 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer 56-86-0
EG-nummer 200-293-7
PubChem 33032
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
LD50 (muizen) (oraal) 12.961 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,538 g/cm³
Smeltpunt 160 °C
Kookpunt (ontleedt) 205 °C
Oplosbaarheid in water 11,1 g/l
Slecht oplosbaar in water, ethanol
Onoplosbaar in di-ethylether, aceton, azijnzuur
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt aminozuur
Komt voor in gevogelte, vis, eieren, zuivelproducten
Type additief smaakversterker
E-nummer E620
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaten genoemd. Glutamaat is een van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.

Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.

Inhoud

BiosyntheseBewerken

Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:

StructuurBewerken

Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Door de aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat de mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

EigenschappenBewerken

De zuurconstanten van glutamine zijn:[1]

  • pKa1 (carboxylgroep) = 2,19
  • pKaR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
  • pKa2 (aminegroep) = 9,67

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.[1]

GlutamaatBewerken

  Zie Glutamaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme.

VoorkomenBewerken

Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.

DerivatenBewerken

Het natriumzout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een smaakversterker.

Zie ookBewerken

Externe linksBewerken