Gamma-aminoboterzuur

chemische verbinding

Gamma-aminoboterzuur (meestal afgekort tot GABA) is een γ-aminozuur dat in het menselijk lichaam fungeert als neurotransmitter.[1] In zuivere toestand is het een wit kristallijn poeder, dat goed oplosbaar is in water. Het is een niet-proteïnogeen aminozuur, hetgeen impliceert dat het niet wordt gebruikt voor de opbouw van proteïnen. De aminogroep bevindt zich namelijk in γ-positie ten opzichte van de carboxylgroep.

Gamma-aminoboterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gamma-aminoboterzuur
Algemeen
Molecuulformule C4H9NO2
IUPAC-naam 4-aminobutaanzuur
Andere namen 4-aminoboterzuur, γ-aminoboterzuur, GABA
Molmassa 103,12 g/mol
SMILES
C(CC(=O)O)CN
CAS-nummer 56-12-2
EG-nummer 200-258-6
Vergelijkbaar met GHB
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (intraperitoneaal) 5400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand poeder
Kleur wit
Smeltpunt 203 °C
Oplosbaarheid in water 1300 g/l
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

BiosyntheseBewerken

Gamma-aminoboterzuur wordt in het lichaam gevormd uit het voor de mens niet-essentiële aminozuur glutaminezuur door decarboxylering onder invloed van het enzym glutamaatdecarboxylase (GAD).

Biologische rolBewerken

 
De productie, vrijgifte, werking, en afbraak van GABA op een gestereotypeerde GABAerge synaps

Gamma-aminoboterzuur is de belangrijkste inhiberende (de werking van andere neuronen remmende) neurotransmitter in de hersenen. Gamma-aminoboterzuur komt veel voor in de hersenen: in zo’n 30 procent van de synaptische transmissie.

De hoogste concentratie gamma-aminoboterzuur bevindt zich in het nigrostriatale systeem. Het nigrostriatale circuit is vooral betrokken bij de regulatie van motoriek. Het loopt van middenhersenen in de substantia nigra specifiek vanuit de pars compacta naar het dorsale deel van het striatum naar de frontale hersengebieden.

De grijze stof bevat ook hoge concentraties. Elders in het lichaam wordt het in zeer lage concentraties aangetroffen.[2] De grijze stof heeft als functie het verwerken van informatie

De effectiviteit van gamma-aminoboterzuur kan verminderen door een tekort aan vitamine B1 of tijdens het ontwennen van een alcoholverslaving. Dit kan zich uiten in angst, geïrriteerdheid, slapeloosheid of epileptische insulten.[3][4]

Stoffen die de remmende werking van gamma-aminoboterzuur versterken (zogenaamde GABA-agonisten; het tegenovergestelde is een GABA-antagonist) kunnen worden gebruikt als geneesmiddel tegen epilepsie en angst. Benzodiazepines, baclofen, alcohol en barbituraten zijn voorbeelden van GABA-agonisten, en veroorzaken dus een demping van de activiteit van het centrale zenuwstelsel: slaperigheid, verslechterde coördinatie, afgenomen concentratie en vergeetachtigheid. Ethanol beïnvloedt de GABA-neurotransmissie. De meeste gedragseffecten van alcohol worden veroorzaakt door effecten op de gamma-aminoboterzuur-type A-receptor. Alcohol versterkt de werking van benzodiazepines, baclofen en barbituraten.[1]

Een neurotransmitter grijpt aan op receptoren. Voor gamma-aminoboterzuur zijn dat de volgende (sub)typen:[5]

  • GABAA-receptoren, onder te verdelen in de subtypes GABAA1 tot en met GABAA6
  • GABAB-receptoren, onder te verdelen in de subtypes GABAB1 en GABAB2
  • GABAC-receptoren, ook wel GABAA0r- receptor genaamd
  Zie de categorie Gamma-Aminobutyric acid van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.