Hoofdmenu openen

Valine (afgekort als Val of V) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Valine bevat als zijketen een apolaire isopropylgroep, wat dit aminozuur een hydrofoob karakter geeft. Valine wordt geclassificeerd als een essentieel aminozuur, wat inhoudt dat het lichaam het aminozuur niet zelf kan vormen en enkel uit voeding kan worden verkregen.

L-Valine
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van L-valine
Structuurformule van L-valine
▵ Molecuulmodel van L-valine
Molecuulmodel van L-valine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H11NO2
IUPAC-naam Valine
Andere namen (S)-2-amino-3-methyl-butaanzuur
Molmassa 117,15 g/mol
SMILES
CC(C)C(N)C(=O)O
CAS-nummer 72-18-4
EG-nummer 200-773-6
Beschrijving essentieel aminozuur, wit poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,23 g/cm³
Smeltpunt 295-300 °C
Oplosbaarheid in water 88 g/l
Onoplosbaar in ethanol, aceton
Evenwichtsconstante(n) pI: 5,96
pKCOOH: 2,27
pKNH2: 9,52
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Net als leucine en isoleucine is valine een aminozuur met een vertakte zijketen, en bezit daardoor een aantal belangrijke fysiochemische eigenschappen. De ziekte sikkelcelanemie wordt veroorzaakt door de vervanging van één aminozuur glutaminezuur door valine in het eiwit β-globine. Omdat valine in tegenstelling tot glutaminezuur hydrofoob is, ontstaan veranderingen in de structuur van het rode bloedlichaampje.

BiosyntheseBewerken

In planten en micro-organismen wordt valine de novo gevormd uit eenvoudige verbindingen.[1] De precursor pyrodruivenzuur wordt via een aantal stappen omgezet in α-ketoisovalerinezuur. Na reductieve aminering van dit molecuul (onder invloed van glutamaat) ontstaat valine.

Bij dieren komt deze biosyntheseroute niet voor en deze organismen zijn dus volledig afhankelijk van valine-opname uit voeding. Voor een volwassen mens geldt een aanbevolen dagelijkse hoeveelheid van ongeveer 4 mg per kilogram lichaamsgewicht.[2] Eiwitrijke voedingsmiddelen als vlees, zuivel, (soja)bonen en groenten zijn goede bronnen van valine.

EigenschappenBewerken

Valine wordt gecodeerd door de volgende codons in het mRNA: GUA, GUC, GUG en GUU. De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH-(CH3)2 (isopropyl).

Bij een Val/Val polymorfisme in het COMT-gen is het risico op schizofrenie 5-maal verhoogd. Door dit polymorfisme wordt dopamine in de hersenen namelijk slechter afgebroken en stapelt het zich op.

Zie ookBewerken