Isoleucine

aminozuur

Isoleucine (afgekort tot Ile of I) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Isoleucine bevat een alifatische zijketen en is dus een zeer hydrofoob aminozuur.

L-isoleucine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-isoleucine
Algemeen
Molecuulformule C6H13NO2
IUPAC-naam (2S,3S)-2-Amino-3-
methylpentaanzuur
Andere namen L-isoleucine, Ile
Molmassa 131,18 g/mol
SMILES
CCC(C)C(N)C(=O)O
CAS-nummer 73-32-5
EG-nummer 200-798-2
Wikidata Q484940
Beschrijving veelvoorkomend aminozuur
Vergelijkbaar met leucine
LD50 (ratten) (intraperitoneaal) 6822 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 288 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isoleucine wordt gecodeerd door de volgende triplets: AUA, AUC en AUU.

De algemene formule R-CH(NH2)-COOH waarbij R=-CH-(CH3)-CH2CH3.

Isoleucine is naast leucine en valine een van de drie aminozuren met vertakte ketens (BCAA's).

Metabolisme

bewerken

Ten opzichte van de andere BCAA's is isoleucine tussenliggend in zijn vermogen om eiwitsynthese te induceren (sterker dan valine, maar veel zwakker dan leucine). Isoleucine kan glucose-opname aanzienlijk verhogen en het gebruik van glucose tijdens inspanning. Isoleucine draagt niet bij aan glycogeensynthese.

Metabole ziekten

bewerken

De afbraak van isoleucine is verstoord bij de volgende stofwisselingsziekten:

Isomeer

bewerken
Verschillende vormen van Isoleucine
Naam isoleucine D-isoleucine L-isoleucine DL-isoleucine allo-D-
isoleucine
allo-L-
isoleucine
allo-DL-
isoleucine
Synonymen (R)-Isoleucine L(+)-Isoleucine (R*,R*)-
isoleucine
allo-
isoleucine
PubChem 791 94206 6306 76551
EINECS nummer 207-139-8 206-269-2 200-798-2 216-143-9 216-142-3 221-464-2
CAS number 443-79-8 319-78-8 73-32-5 1509-35-9 1509-34-8 3107-04-8
   
L-isoleucine (2S,3S) & D-isoleucine (2R,3R)
   
L-allo-isoleucine (2S,3R) & D-'allo'-isoleucine (2R,3S)