Hij begon zijn profcarrière bij Liverpool, waar hij de eerste twee seizoenen geen enkele competitiewedstrijd speelde. Fowler maakte zijn debuut in het eerste elftal in 1993. Drie seizoenen achter elkaar scoorde hij meer dan dertig doelpunten. Hoogtepunt was het jaar 2001, toen Liverpool de FA Cup, League Cup, UEFA Cup en UEFA Super Cup won. Fowler werd aanvoerder van 'The Reds', maar onder de Franse trainer Gérard Houllier was de spits geen eerste keus meer.
Fowler, zijn vriend Steve McManaman en een paar andere spelers van Liverpool werden samen wel 'The Spice Boys' genoemd, omdat ze de naam hadden zich als playboys te gedragen en meer hadden kunnen bereiken als ze serieuzer met hun sport waren omgegaan. Fowler kwam een aantal keren in opspraak, vooral in 1999, toen hij een doelpunt tegen Everton vierde door de doellijn 'op te snuiven', alsof het cocaïne was. Dit kwam hem op een boete en een schorsing te staan.
Na elf seizoenen bij Liverpool vertrok Fowler naar Leeds United. Het eerste seizoen speelde hij tweeëntwintig wedstrijden, het tweede seizoen speelde hij acht wedstrijden en maakte hij drie doelpunten.
Na twee en een half seizoen bij Manchester City te hebben gespeeld ging hij terug naar Liverpool. Bij zijn rentree in februari 2006 werd hij onthaald met een ovatie vanaf de tribune. Na een seizoen hield hij het weer voor gezien in Liverpool en stapte hij over naar de Championship-club Cardiff City. Door blessures kwam Fowler daar zelden aan spelen toe en in de zomer van 2008 begon hij mee te trainen bij Blackburn Rovers. In september contracteerde de club hem op prestatiebasis. Na drie maanden en evenveel wedstrijden voor de club te hebben gespeeld vertrok hij er.
In de zomer van 2009 vertrok hij naar Australië waar hij tekende voor North Queensland Fury. Bij deze club kreeg hij wel een basisplaats. Hij scoorde negen keer voor de club in zesentwintig wedstrijden. Vanaf juni 2010 kwam Fowler uit voor Perth Glory. Daar vertrok hij na een jaar om in juli 2011 bij Muang Thong United in Thailand te tekenen. Bij deze club werd hij naast speler ook hoofdtrainer, na het ontslag van hoofdtrainer Henrique Calisto. Hij beëindigde in 2012 zijn voetbalcarrière.
Fowler is een van de rijkste sporters van Groot-Brittannië. Naast zijn inkomsten uit het voetbal heeft hij fortuin gemaakt in de paardensport en het onroerend goed.
Engeland
55'
1993
