Maleïnezuur

Maleïnezuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van maleïnezuur
	Molecuulmodel van maleïnezuur
Algemeen
Molecuulformule	C4H4O4
IUPAC-naam	maleïnezuur
Andere namen	cis-buteendizuur, Z-buteendizuur
Molmassa	116,07 g/mol
SMILES	OC(=O)/C=C\C(O)=O
CAS-nummer	110-16-7
Wikidata	Q42038
Beschrijving	Wit poeder
Vergelijkbaar met	fumaarzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Opslag	Stevig gesloten houden
EG-Index-nummer	203-742-5
LD50 (ratten)	708 mg/kg
LD50 (konijnen)	1560 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,590 g/cm³
Smeltpunt	139 °C
Vlampunt	100 °C
Dampdruk	5,33 Pa
Oplosbaarheid in water	441 (25°C) g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Maleïnezuur is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄O₄. Het is de triviale naam voor cis-buteendizuur en als zodanig behoort het tot de stofklasse der dicarbonzuren. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder dat zeer goed oplosbaar is in water.

Synthese

Industrieel wordt maleïnezuur bereid door hydrolyse van maleïnezuuranhydride. Maleïnezuuranhydride wordt ook geproduceerd door oxidatie van benzeen of butaan.

Structuur en eigenschappen

Maleïnezuur is het Z- of cis-isomeer van buteendizuur. Het andere isomeer is fumaarzuur. Dit verschil in configuratie resulteert in een verschil in vormingsenthalpie van 22,7 kJ/mol. Bovendien zijn de eigenschappen van de 2 isomeren totaal verschillend. Daar waar maleïnezuur oplosbaar is in water, is fumaarzuur onoplosbaar. Verder is het smeltpunt totaal verschillend (137°C voor maleïnezuur tegenover 287°C voor fumaarzuur). Deze verschillen in eigenschappen kunnen herleid worden naar de hoeveelheid en sterkte van intermoleculaire waterstofbruggen die gevormd kunnen worden. Maleinezuur kan interne waterstofbruggen vormen, terwijl dit bij fumaarzuur niet het geval is. De moleculen van fumaarzuur zijn door de E-configuratie van de dubbele binding veel beter stapelbaar en kunnen ook veel efficiënter intermoleculaire interacties aangaan. Dit leidt tot een hoger smeltpunt voor fumaarzuur.

Maleïnezuur is een relatief sterk dicarbonzuur met twee zuurconstanten:

pK_a1 = 1,9
pK_a2 = 6,07

Toepassingen

Maleïnezuur wordt in de industrie gebruikt als precursor voor de synthese van tal van andere verbindingen. Zo wordt glyoxylzuur gevormd door ozonolyse. Verder wordt het door een isomerisatiereactie omgezet in fumaarzuur. Op industriële schaal wordt deze reactie gekatalyseerd door een anorganisch zuur of door thio-ureum. Door hydrogenering van maleïnezuur kan barnsteenzuur gevormd worden. Maleïnezuur kan worden gebruikt bij het ontkalken van koffiezetapparaten.

Externe link

(en) MSDS van maleïnezuur