In 1916, met de toetreding tot de Twentsche Voetbalbond (T.V.B.) werd de naam gewijzigd in v.v. Haaksbergen. In 1927 werd de vereniging kampioen van de T.V.B. waardoor zij promoveerde naar de Nederlandse Voetbalbond (N.V.B.). De "K" van Koninklijk stond toen nog niet voor de bondsnaam. In 1935 werd er een houten tribune geplaatst die in de jaren '50 afbrandde.
In het begin van de jaren zestig degradeerde v.v. Haaksbergen weer naar de T.V.B. Door diverse kampioenschappen reikte de club daarna tot in de Eerste klasse van de K.N.V.B.; op dat moment de hoogste amateurklasse. Toen in 1974 de Hoofdklasse in het leven werd geroepen, wist v.v. Haaksbergen zich hiervoor te plaatsen, door op de 7e plaats in de Eerste klasse te eindigen. Uiteindelijk wist zij zich daar zeven jaar in te handhaven, waarna degradatie naar de Eerste klasse volgde. In 1971 werd er een nieuwe kantine geplaatst.
Ook daarna ging het minder en belandde de club uiteindelijk in de Vierde klasse KNVB. In 1987 promoveerde de club weer naar de Derde klasse. Na twee jaar moest dit terrein weer prijsgegeven worden.
Jaren negentig en later
bewerken
Begin jaren negentig werden weer diverse promoties behaald en kwam Haaksbergen midden jaren negentig weer uit in de Tweede klasse K.N.V.B. Daarna volgden weer diverse degradaties tot in de Vijfde klasse K.N.V.B. In 2008 maakt de v.v. Haaksbergen de keuze om in het zaterdagvoetbal uit te komen, omdat dit beter voor de vereniging leek. Na vier jaar werd besloten om deze stap ongedaan te maken en ging het eerste elftal weer op zondag spelen. Aanvankelijk in de Zesde klasse zondag en na opheffing van deze klasse met ingang van het seizoen 2013/14 werd opgeheven in de Vijfde klasse.
Naast het vlaggenschip (het 1e mannenteam), komt de vereniging reeds enkele jaren uit met een vrouwenteam dat, na promotie in het seizoen 2011/12, in de Vierde klasse speelt.
Bij de mannen komt v.v. Haaksbergen uit met drie teams in de diverse zondagcompetities en drie teams in de zaterdagcompetities.
Om de aanwas van de jeugd nieuw leven in te blazen, werd in 2007 begonnen met het zogenaamde kaboutervoetbal voor 3 tot 6-jarigen. Dit heeft ertoe geleid dat v.v. Haaksbergen met ingang van het seizoen 2015/16 beschikt over volledig bezette jeugdafdeling met teams in de leeftijdsgroepen A, B, C, D, E en F (zowel jongens als meisjes). Uiteindelijk moet dit leiden tot hernieuwde aansluiting met de senioren.
In de jaren negentig had de vereniging een G-team voor mensen met een beperking, dat in de competitie uit kwam. Doordat diverse spelers afhaakten moest dit team noodgedwongen worden opgeheven. In 2009 waren er weer voldoende spelers voor een nieuw G-team, zodat dit opnieuw geformeerd kon worden.
Ook werd in 2009 het trimvoetbal opgericht voor mensen die niet (meer) in competitieverband uit willen komen. Zij spelen op zondagmorgen een onderling partijtje.
