Ethyleendimethacrylaat
Ethyleendimethacrylaat of ethyleenglycoldimethacrylaat (doorgaans afgekort tot EGDMA of EDMA) is een diester van methacrylzuur en 1,2-ethaandiol. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die weinig oplosbaar is in water.
| Ethyleendimethacrylaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van ethyleendimethacrylaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H14O4 | |||
| IUPAC-naam | 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl-2-methylprop-2-enoaat | |||
| Andere namen | ethyleenglycoldimethacrylaat, EGDMA, EDMA | |||
| Molmassa | 198,216 g/mol | |||
| SMILES | CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C
| |||
| InChI | 1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
| |||
| CAS-nummer | 97-90-5 | |||
| EG-nummer | 202-617-2 | |||
| Wikidata | Q2231462 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H335 - H317 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 | |||
| EG-Index-nummer | 607-114-00-5 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3300 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,05 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −40 °C | |||
| Kookpunt | 240 °C | |||
| Vlampunt | 101,5 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 5 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenEthyleendimethacrylaat wordt bereid door een condensatiereactie van ethyleenglycol en methacrylzuur, in de molverhouding van ten minste 1 op 2. Het kan ook gevormd worden door de omestering met ethyleenglycol van een methacrylzure ester zoals methylmethacrylaat, in dezelfde molverhouding.
Toepassingen
bewerkenEthyleendimethacrylaat heeft twee reactieve eindgroepen met een dubbele binding. De polymerisatie met vrije radicalen of de copolymerisatie ervan met een ander monomeer levert sterk vertakte polymeren op.[1] Ethyleendimethacrylaat wordt daarom ingezet als crosslinker bij de productie van speciale polymeren, zoals microscopisch kleine hydrogels die antikankergeneesmiddelen kunnen transporteren.[2]
Ethyleendimethacrylaat wordt ook gebruikt in de biochemie, omdat het crosslinks kan vormen met biopolymeren zoals enzymen. Men kan bepaalde enzymen isoleren door ze te immobiliseren op een copolymeer van ethyleendimethacrylaat.[3][4]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenEthyleendimethacrylaat is een stof die een allergische huidreactie kan veroorzaken en het inademen van de dampen kan irritatie van de luchtwegen tot gevolg hebben.
Externe links
bewerken- (en) Gegevens van ethyleendimethacrylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) Technische fiche van ethyleendimethacrylaat
- ↑ U.S. Patent 5767211, "Synthesis of multi-functional hyperbranched polymers by polymerisation of di- or tri-vinyl monomers in the presence of a chain transfer catalyst" van 19 juni 1998 aan E.I. du Pont de Nemours and Company
- ↑ (en) Lev Bromberg en T. Alan Hatton - Smart Microgel Studies. Interaction of Polyether-Modified Poly(Acrylic Acid) Microgels with Anticancer Drugs. Gearchiveerd op 6 maart 2016.
- ↑ (en) J. Drobník, V. Saudek, F. Svec, J. Kálal, V. Vojtísek & M. Bárta (1979) - Enzyme immobilization techniques on poly(glycidyl methacrylate-co-ethylene dimethacrylate) carrier with penicillin amidase as model, Biotechnol. Bioeng., 21 (8), pp. 1317-1332
- ↑ (en) H. Ayhan & E. Piskin (2000) - Collagen Immobilization onto P(EGDMA/HEMA) Microbeads for Cell Affinity Systems[dode link], Journal of Bioactive and Compatible Polymers, 15 (1), pp. 27-42