Methylmethacrylaat

chemische stof

Methylmethacrylaat of MMA is een organische verbinding met als brutoformule C5H8O2. Het is een ontvlambare kleurloze vloeistof. De stof is de methylester van methacrylzuur. Het wordt op grote schaal geproduceerd voor de aanmaak van polymethylmethacrylaat (PMMA, plexiglas) en plastics. Commercieel verhandelde methylmethacrylaat bevat een kleine hoeveelheid hydrochinonmonomethylether als polymerisatie-inhibitor.

Methylmethacrylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylmethacrylaat
Structuurformule van methylmethacrylaat
Algemeen
Molecuul­formule C5H8O2
IUPAC-naam methyl-2-methylprop-2-enoaat
Andere namen MMA, 2-(methoxycarbonyl)-1-propeen
Molmassa 100,12 g/mol
SMILES
CC(=C)C(=O)OC
CAS-nummer 80-62-6
Wikidata Q382897
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H317 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280
EG-Index-nummer 607-035-00-6
VN-nummer 1247
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,94 g/cm³
Smeltpunt −48 °C
Kookpunt 100,5 °C
Vlampunt 10 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 421 °C
Dampdruk 3900 Pa
Oplosbaarheid in water 15 g/L
Viscositeit 0,6 Pa·s
Geometrie en kristal­structuur
Dipoolmoment 1,6 – 1,97 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese

bewerken

Methylmethacrylaat wordt gesynthetiseerd op verschillende manieren. De meest toegepaste is het gebruiken van aceton en waterstofcyanide als uitgangsstoffen. Acetoncyanohydrine wordt door middel van zwavelzuur omgezet naar de sulfaatester van methacrylamide. Hierdoor wordt ammoniumbisulfaat en methylmethacrylaat gevormd.

Toxicologie en veiligheid

bewerken

De stof kan polymeriseren ten gevolge van verwarming of verhitting onder invloed van licht, polymerisatieversnellers en sterk oxiderende stoffen, met brand- of ontploffingsgevaar tot gevolg. Ze reageert met sterke zuren en sterke basen. De ontstane damp vermengt zich goed met lucht, waardoor gemakkelijk ontplofbare mengsels worden gevormd. Methylmethacrylaat is ook schadelijk voor waterorganismen.

bewerken