Wikipedia

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on

chemische verbinding

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on of diacetonalcohol is een organische verbinding met als brutoformule C6H12O2. Het is een vloeistof die wordt gebruikt als industrieel oplosmiddel of als tussenproduct in de synthese van andere verbindingen.

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Algemeen
Molecuulformule C6H12O2
IUPAC-naam 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on
Andere namen diacetonalcohol, DAA
Molmassa 116,16 g/mol
SMILES
CC(=O)CC(C)(C)O
CAS-nummer 123-42-2
EG-nummer 204-626-7
Wikidata Q421486
Beschrijving heldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338 - P312
EG-Index-nummer 603-016-00-1
VN-nummer 1148
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) 4.000 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 13.500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,93-0,94 g/cm³
Smeltpunt −47 °C
Kookpunt ca. 168 °C
Vlampunt 58 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 620 °C
Dampdruk 110 Pa
Matig oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

4-hydroxy-4-methylpentan-2-on wordt bereid door de aldol-condensatie van twee moleculen aceton. De katalysator is een base (bariumhydroxide of actief alumina). Onderstaand proces stelt de synthese van methylisobutylketon (MIBK) voor. De eerste stap betreft de bereiding van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on:

 

Dehydratie van 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on geeft het onverzadigde keton mesityloxide, dat verder kan omgezet worden tot het industrieel oplosmiddel methylisobutylketon door hydrogenering.

Door de hydrogenering van de ketongroep van diacetonalcohol verkrijgt men het diol hexyleenglycol.

Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/w/index.php?title=4-hydroxy-4-methylpentan-2-on&oldid=50404650"