2-broom-2-methylpropaan

chemische verbinding

2-broom-2-methylpropaan (ook bekend onder de naam tert-butylbromide) is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De stof komt bij kamertemperatuur voor als een vluchtige kleurloze vloeistof met een karakteristieke geur. Het is vrijwel onoplosbaar in water.

2-broom-2-methylpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-broom-2-methylpropaan
Algemeen
Molecuulformule C4H9Br
IUPAC-naam 2-broom-2-methylpropaan
Andere namen 1,1-dimethylethylbromide, tert-butylbromide
Molmassa 137,01826 g/mol
SMILES
CC(C)(C)Br
InChI
1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3
CAS-nummer 507-19-7
EG-nummer 208-065-9
PubChem 10485
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met 2-chloor-2-methylpropaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
LD50 (ratten) (intraperitoneaal) 1250 mg/kg
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 4400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,22 g/cm³
Smeltpunt −16 °C
Kookpunt 73 °C
Vlampunt 16 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 2,574
Brekingsindex 1,4279 (589 nm, 20 °C)
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol −133,4 kJ/mol
Cop,m 165,7 J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

2-broom-2-methylpropaan kan op laboratoriumschaal eenvoudig bereid worden door tert-butanol en geconcentreerd waterstofbromide met elkaar te laten reageren. Na ongeveer een uur is de reactie compleet. De volledige reactie verloopt in 3 stappen. De eerste stap betreft de protonering van het alcohol, waardoor een goede leaving group (water) ontstaat. Tijdens de tweede stap zal dit water afgesplitst worden en blijft een stabiel tertiair carbokation achter. Bij de laatste stap addeert een bromide aan het carbokation, waardoor 2-broom-2-methylpropaan wordt gevormd.

De relatieve stabiliteit van het tert-butylkation maakt de SN1-reactie mogelijk. Primaire alkanolen zouden via een SN2-reactie reageren.

Eigenschappen en toepassingenBewerken

Het voornaamste gebruik ligt in zijn toepassing als uitgangsmateriaal voor andere verbindingen via nucleofiele reacties, waarbij alcoholen, ethers en zouten gevormd kunnen worden.

Als 2-broom-2-methylpropaan met water, een polair protisch oplosmiddel, gemengd wordt, treedt een heterolytische splitsing op. Er wordt daarbij een carbokation en een bromide gevormd. Het carbokation reageert met water onder vorming van 2-methyl-2-propanol. Evenzo reageert 2-broom-2-methylpropaan met methanol tot methyl-tert-butylether.

Zie ookBewerken

Externe linksBewerken