Leaving group

Een leaving group (ook wel vertrekkende groep genoemd) is in de organische chemie een minder interessant molecuuldeel dat in een nucleofiele alifatische substitutie- of eliminatiereacties het wel belangrijke of interessante deel van het molecuul verlaat.

In deze S_N2-reactie is bromide (Br⁻) de vertrekkende groep bij de nucleofiele aanval door hydroxide (OH⁻).

In een substitutiereactie wordt de leaving group vervangen, in een eliminatiereactie wordt vaak een dubbele binding gevormd.

Goede leaving groups zijn:

• Halogeniden, vooral bromide en jodide
• Sulfonaten, zoals de tosylaten, triflaten, mesylaten en brosylaten