Tetravinyletheen
Tetravinyletheen is een onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C10H12. Deze kleine molecule is een geconjugeerd systeem dat tevens kruisconjugatie vertoont.
| Tetravinyletheen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tetravinyletheen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H12 | |||
| IUPAC-naam | 3,4-divinylhexa-1,3,5-trieen | |||
| Andere namen | TVE | |||
| Molmassa | 132,20228 g/mol | |||
| SMILES | C(=C(C=C)C=C)(C=C)C=C
| |||
| InChI | 1S/C10H12/c1-5-9(6-2)10(7-3)8-4/h5-8H,1-4H2
| |||
| Wikidata | Q17048095 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
De synthese van tetravinyletheen werd voor het eerst beschreven door Lars Skattebøl in 1966.[1] De bestraling met ultraviolet licht met golflengte 254 nm van de tetraeen-verbinding 2,3-divinyl-1,3-cyclohexadieen (DVC, afgeleid uit 1,5-cyclo-octadieen) leverde tetravinyletheen op. De opbrengst van de reactie na bestraling gedurende 1 uur was ongeveer 7%:
Pas in 2014 publiceerden Paddon-Row en Sherburn en medewerkers een alternatieve synthese van tetravinyletheen. Het is een viervoudige Stille-reactie van vinyl-tri-n-butylstannaan en tetrachlooretheen:
De reactie gaat door bij 60°C en gebruikt de Buchwalds XPhos-ligand. De opbrengst bedraagt 64%.
Tri-n-butyltinchloride is het bijproduct. Dat kan door reactie met vinylmagnesiumbromide geregenereerd worden tot vinyl-tri-n-butylstannaan.[2]
Eigenschappen en reacties bewerken
Tetravinyletheen is een vloeistof en is bij kamertemperatuur stabiel in licht en lucht. Bij verwarming of bestraling met ultraviolet ondergaat het een 6π-elektrocyclische reactie tot DVC.
Tetravinyletheen en DVC kunnen meervoudige diels-alderreacties ondergaan waarbij bi-, tri- en tetracyclische gefuseerde ringsystemen gevormd worden.[2]
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|