Methacroleïne

Methacroleïne
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van methacroleïne
Algemeen
Molecuulformule	C4H6O
IUPAC-naam	2-methylpropenal
Andere namen	methacroleïne, methacrylaldehyde, isobutenal, artemisal, methylpropenal
Molmassa	70,09 g/mol
SMILES	O=CC(C)=C
CAS-nummer	78-85-3
EG-nummer	201-150-1
Wikidata	Q420234
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H301 - H311 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2396
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,847 g/cm³
Smeltpunt	−81 °C
Kookpunt	69 °C
Vlampunt	−15 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	295 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 16.000 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 60 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Methacroleïne is een aldehyde met als brutoformule C₄H₆O. De stof komt voor als een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een karakteristieke geur.

Synthese bewerken

Voor de productie van methacroleïne zijn er diverse processen in gebruik:

De oxidatie van isobuteen of tert-butanol in de gasfase met zuurstofgas. Dit gebeurt bij hoge temperatuur (300 tot 600 °C) over een katalysator die vanadium, wolfraam of molybdeen bevat.
De Mannich-reactie van een zout van een secundair amine (zoals dimethylammoniumchloride) met propionaldehyde en formaldehyde. In dit proces wordt eerst in een condensatiereactie het zout van een Mannich-base gevormd, dat in een volgende stap (door toevoeging van warmte) ontleedt tot methacroleïne en het oorspronkelijke aminezout, dat kan gerecycleerd worden.^[1]
De rechtstreekse condensatiereactie van propionaldehyde met formaldehyde, in aanwezigheid van een katalysator.^[2] Hier wordt ook een secundair amine gebruikt, maar dan als onderdeel van de katalysator en niet in stoichiometrische hoeveelheid zoals in de Mannich-reactie.
De dehydrogenering van isobutyraldehyde over een katalysator met molybdeen- of uraniumoxiden, bij 275 tot 375 °C.^[3]

Toepassingen bewerken

Methacroleïne is een tussenproduct in de chemische industrie, in de eerste plaats voor de productie van methylmethacrylaat dat een belangrijke grondstof is voor polymeren. In mindere mate wordt het ook als precursor voor smaak- en geurstoffen aangewend.

Toxicologie en veiligheid bewerken

De damp van methacroleïne is zwaarder dan lucht. Damp-luchtmengsels zijn explosief en kunnen zich langs de grond verspreiden en op afstand ontstoken worden. De stof kan polymeriseren bij opwarming of onder de invloed van licht, zuren of basen, en dat kan leiden tot brand of ontploffing. De stof reageert hevig met alkalische stoffen, amines, sterke zuren en peroxiden.

De opslag van methacroleïne moet derhalve gebeuren met een stabilisator (om polymerisatie te voorkomen), onder een inerte atmosfeer, in het donker en gekoeld.

Methacroleïne is een irriterende stof voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Externe links bewerken

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 2848499 (19 augustus 1958), "Preparation of unsaturated aldehydes" (op naam van Celanese Corporation of America)
↑ U.S. Patent 4283564 (11 augustus 1981), "Process for preparing methacrolein" (op naam van Ruhrchemie AG)
↑ U.S. Patent 3329724 (4 juli 1967), "Manufacture of methacrolein" (op naam van Eastman Kodak Company)

[1] U.S. Patent 2848499 (19 augustus 1958), "Preparation of unsaturated aldehydes" (op naam van Celanese Corporation of America)

[2] U.S. Patent 4283564 (11 augustus 1981), "Process for preparing methacrolein" (op naam van Ruhrchemie AG)

[3] U.S. Patent 3329724 (4 juli 1967), "Manufacture of methacrolein" (op naam van Eastman Kodak Company)

[1]

[2]

[3]