Chlorendinezuur

chemische verbinding

Chlorendinezuur is een gechloreerd gebrugd dicarbonzuur met als brutoformule C9H4Cl6O4. Het wordt op commerciële schaal gebruikt om vlambestendige polyesterharsen te bereiden.

Chlorendinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chlorendinezuur
Algemeen
Molecuulformule C9H4Cl6O4
IUPAC-naam (1,4,5,6,7,7-hexachloorbicyclo(2.2.1)-5-hepteen-2,3-dicarbonzuur
Andere namen 1,4,5,6,7,7-hexachloor-8,9,10-trinorborn-5-een-2,3-dicarbonzuur, hexachloor-endo-methyleentetrahydroftaalzuur, HET-zuur
Molmassa 388,84 g/mol
SMILES
C1(C(C2(C(=C(C1(C2(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer 115-28-6
EG-nummer 204-078-9
PubChem 8266
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H318 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

De grondstoffen voor de industriële productie van chlorendinezuur en het anhydride (chlorendinezuuranhydride) ervan, zijn hexachloorcyclopentadieen en maleïnezuuranhydride. Door een diels-alderreactie vormen deze de anhydridevorm van chlorendinezuur. Die wordt in een geconcentreerde waterige oplossing van azijnzuur gehydrolyseerd tot chlorendinezuur. Na zuivering wordt de geconcentreerde oplossing verdund, zodat het monohydraat van chlorendinezuur uitkristalliseert. Die kristallen worden in een roterende oven met hete lucht verhit om watervrij chlorendinezuur te bekomen.[1]

ToepassingenBewerken

Chlorendinezuur en het anhydride worden gebruikt voor de synthese van vlamvertragende polyesterharsen[2] en van alkydharsen die met een di-isocyanaat vlambestendige polyurethaanschuimen kunnen vormen.[3]

Wol kan vlamwerend gemaakt worden door het met een waterige oplossing van chlorendinezuur te behandelen.[4] Polyamidevezels kunnen op analoge wijze vlamwerend gemaakt worden door de vezels te trekken in een bad met een waterige oplossing van chlorendinezuur.[5]

Di-esters van chlorendinezuur worden gebruikt in zogenaamde extreme pressure lubricants, dit zijn minerale smeeroliën die de overtollige warmte afvoeren en de wrijving verminderen bij het snijden van metaal.[6]

Externe linkBewerken