2-ethylhexanol
2-ethylhexanol, of meer systematisch: 2-ethylhexan-1-ol, is een organische verbinding met als brutoformule C8H18O. In sommige vakgebieden buiten de scheikunde wordt de stof ook wel als octanol aangeduid.[1] Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur. De stof is slecht oplosbaar in water, maar wel in de meeste andere organische oplosmiddelen. De voornaamste toepassing van 2-ethylhexanol is de productie van bis(2-ethylhexyl)ftalaat, een weekmaker. Daarnaast wordt het ook gebruikt als oplosmiddel.
| 2-ethylhexanol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-ethylhexanol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H18O | |||
| IUPAC-naam | 2-ethylhexaan-1-ol | |||
| Andere namen | iso-octanol, 2-ethylhexylalcohol | |||
| Molmassa | 130,22792 g/mol | |||
| SMILES | OCC(CC)CCCC
| |||
| CAS-nummer | 104-76-7 | |||
| Wikidata | Q209388 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H312 - H315 - H318 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen. | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,83 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | < −76 °C | |||
| Kookpunt | 184-185 °C | |||
| Vlampunt | 73 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 231 °C | |||
| Dampdruk | 48 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDe bereiding van 2-ethylhexanol is een vervolg op de hydroformylering van propeen tot butanal (het nevenproduct isobutyraldehyde is hierbij ongewenst). Butanal wordt eerst bij verhoogde temperatuur en in een verdunde waterige oplossing van natriumhydroxide omgezet in 2-ethylhexenal via een aldol-reactie, met gelijktijdige afsplitsing van water. 2-ethylhexenal is niet oplosbaar in water en vormt een drijflaag die gemakkelijk kan verwijderd worden. In een tweede stap wordt 2-ethylhexenal dan katalytisch gehydrogeneerd tot 2-ethylhexanol.[2]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenDe stof reageert hevig met sterk oxiderende stoffen.
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.
Externe links
bewerken
2-ethylhexanol - International Chemical Safety Card- iso-octanol (isomerenmengsel) - International Chemical Safety Card
Bronnen, noten en/of referenties
|