Bis(2-ethylhexyl)ftalaat

chemische verbinding

Bis(2-ethylhexyl)ftalaat of DEHP (van het Engelse Di(2-ethylhexyl)phthalate) is een toxische organische verbinding met als brutoformule C24H38O4. Het is een kleurloze tot lichtgekleurde, viskeuze vloeistof met een kenmerkende geur, die onoplosbaar is in water.

Bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Structuurformule van bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C24H38O4
IUPAC-naam bis(2-ethylhexyl)ftalaat
Andere namen dioctylftalaat, 2-benzeendicarboxylaat, DOP, DEHP
Molmassa 390,55612 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
CAS-nummer 117-81-7
Beschrijving Kleurloze tot lichtgekleurde, stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H360F
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P308+P313
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren, basen en nitraten. Koel, droog en goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer 607-317-00-9
MAC-waarde 10 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 30 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 24 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,986 g/cm³
Smeltpunt −50 °C
Kookpunt 385 °C
Vlampunt (open vat) 215 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 350 °C
Dampdruk 1 Pa
Goed oplosbaar in organische solventen
Slecht oplosbaar in olie, hexaan
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

DEHP wordt gesynthetiseerd uit een condensatiereactie van ftaalzuuranhydride en 2-ethylhexanol.

ToepassingenBewerken

DEHP is het belangrijkste ftalaat en wordt gebruikt als weekmaker bij de productie van PVC.[2] Plastics bevatten gemiddeld zo'n 1% tot 40% DEHP. De stof wordt ook gebruikt als hydraulische vloeistof en als diëlektricum in condensators. DEHP is tevens een belangrijk oplosmiddel in de organische chemie.

Toxicologie en veiligheidBewerken

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van irriterende dampen. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, zuren, basen en nitraten.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Herhaald of langdurig huidcontact kan effecten hebben op de teelballen. Dierproeven tonen aan dat DEHP mogelijk schadelijk is voor de voortplanting of de ontwikkeling bij de mens.[3] DEHP is geplaatst op de lijst van zeer zorgwekkende stoffen van REACH in verband met z'n hormoonverstorende werking in het milieu.[4]

Externe linksBewerken