Thioaceetamide

chemische verbinding

Thioaceetamide of TAA is een toxische organische verbinding met als brutoformule C2H5NS. Het behoort tot de groep der thioamiden. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder met een lichte thiolgeur, dat hydrolyseert in water.

Thioaceetamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thioaceetamide
Thioaceetamide-kristallen
Algemeen
Molecuulformule C2H5NS
IUPAC-naam thioaceetamide
Andere namen 1-amino-ethaanthiol, ethaanthioamide, acetothioamide, TAA
Molmassa 75,1328 g/mol
SMILES
CC(=S)N
InChI
1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
CAS-nummer 62-55-5
EG-nummer 200-541-4
PubChem 2723949
Beschrijving Kleurloos kristallijn poeder
Vergelijkbaar met aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H350 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P305+P351+P338 - P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2B)
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer 616-026-00-6
LD50 (ratten) (oraal) 301 mg/kg
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,269 g/cm³
Smeltpunt 115 °C
Goed oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur monoklien
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Thioacetamide wordt bereid door acetamide te laten reageren met fosforpentasulfide:[1]

 

Structuur en eigenschappenBewerken

Het C2NH2S-gedeelte van de molecule is vlak. De C-S- en de C-N-afstanden bedragen respectievelijk 171,3 en 132,4 pm, wat wijst op dubbele bindingen. Deze komen tot uiting bij het construeren van de resonantiestructuren:

ToepassingenBewerken

Thioacetamide dient als bron van waterstofsulfide (door in situ gevormde sulfide-ionen) in de synthese van zowel organische als anorganische verbindingen.

De behandeling van tweewaardig positieve metaalionen (nikkel, lood, cadmium en kwik) met thioacetamide in waterige oplossing leidt veelal tot de vorming van het overeenkomstige metaal-sulfide:

 

Thioacetamide wordt in deze context gebruikt bij kwalitatieve analyses.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Thioacetamide ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden en zwaveloxiden).

De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg weefselbeschadiging. Thioaceetamide is mogelijk een carcinogene stof (IARC-klasse 2B).

Externe linksBewerken