Tetramethylammoniumchloride

Tetramethylammoniumchloride
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetramethylammoniumchloride
Algemeen
Molecuulformule	C4H12NCl
IUPAC-naam	tetramethylammoniumchloride
Andere namen	N-,N-,N-trimethylmethanamiumchloride, tetraminechloride
Molmassa	109,59778 g/mol
SMILES	C[N+](C)(C)C.[Cl-]
CAS-nummer	75-57-0
Wikidata	Q2667590
Beschrijving	Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P264 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
Opslag	Gescheiden van oxiderende stoffen. Droog en goed gesloten bewaren.
VN-nummer	2811
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 50 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,17 g/cm³
Smeltpunt	425 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tetramethylammoniumchloride is een quaternair ammoniumzout met als brutoformule C₄H₁₂NCl. De stof komt voor als witte, hygroscopische kristallen, die zeer goed oplosbaar zijn in water.

Synthese bewerken

Tetramethylammoniumchloride wordt bereid door een alkylering van ammoniumchloride met dimethylcarbonaat:^[1]

{\ce {NH4Cl + 2(CH3)2CO3 -> [N(CH3)4]Cl + 2H2O + 2CO2}}

Toepassingen bewerken

Tetramethylammoniumchloride wordt gebruikt als additief in polymerase-kettingreacties (PCR), om het rendement te verhogen. Het kent ook toepassingen als oppervlakte-actieve stof. De stof is, net als ammoniumchloride, een zout. Het voordeel van het tetramethylzout ten opzichte van ammoniumchloride zelf is dat het niet zuur-base-actief is. Ook in de vorming van complexen is tetramethylammoniumchloride niet betrokken.

De stof wordt gebruikt als katalysator in bepaalde organische reacties, bijvoorbeeld de reactie van fenol of cresol met fosgeen tot carbonaatesters zoals difenylcarbonaat.^[2] Tetramethylammoniumchloride is een polymerisatieversneller voor de polymerisatie van caprolactam tot nylon 6.^[3]

Verder wordt het aangewend als reagens voor de productie van herbiciden.^[4]

Tetramethylammoniumchloride is een uitgangsproduct voor de bereiding van tetramethylammoniumhydroxide door elektrolyse.^[5]

Toxicologie en veiligheid bewerken

De stof ontleedt bij verhitting boven 300 °C met vorming van ammoniak, koolstofmonoxide, waterstofchloride en stikstofoxiden. Tetramethylammoniumchloride reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg duizeligheid en een verminderd bewustzijn.

Externe links bewerken

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Zheng Z. et al. - Alkylation of Ammonium Salts Catalyzed by Imidazolium-Based Ionic Liquid Catalysts^{[dode link]}, Advanced Synthetic Catalysis, 349 (7), pp. 1095-1101, 2007
↑ US Patent 2837555, "Preparation of carbonate esters" van 3 juni 1958 aan Dow Chemical
↑ US Patent 5859178, "Polymerization of caprolactam with certain quaternary ammonium compounds" van 12 januari 1999 aan Puritek Inc.
↑ Europees octrooi 0117337, "Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine" van 5 september 1984 aan Stauffer Chemical Company
↑ U.S. Patent 4394226, "Electrolytic method for producing quaternary ammonium hydroxides" van 19 juli 1983 aan Thiokol Corp.

[1] (en) Zheng Z. et al. - Alkylation of Ammonium Salts Catalyzed by Imidazolium-Based Ionic Liquid Catalysts^{[dode link]}, Advanced Synthetic Catalysis, 349 (7), pp. 1095-1101, 2007

[2] US Patent 2837555, "Preparation of carbonate esters" van 3 juni 1958 aan Dow Chemical

[3] US Patent 5859178, "Polymerization of caprolactam with certain quaternary ammonium compounds" van 12 januari 1999 aan Puritek Inc.

[4] Europees octrooi 0117337, "Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine" van 5 september 1984 aan Stauffer Chemical Company

[5] U.S. Patent 4394226, "Electrolytic method for producing quaternary ammonium hydroxides" van 19 juli 1983 aan Thiokol Corp.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]