Difenylcarbonaat

Difenylcarbonaat is een vaste organische verbinding, een koolzuurester met twee fenylgroepen. Ze wordt vooral gebruikt als monomeer samen met bisfenol A voor de productie van polycarbonaten.

Difenylcarbonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenylcarbonaat
Algemeen
Molecuulformule	C13H10O3
IUPAC-naam	difenylcarbonaat
Molmassa	214,216 g/mol
CAS-nummer	102-09-0
EG-nummer	203-005-8
PubChem	12021
Wikidata	Q413098
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	(14°C) 1,27 g/cm³
Smeltpunt	78 °C
Kookpunt	301 °C
Vlampunt	168 °C
Oplosbaarheid in water	(20°C) 0,012 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Difenylcarbonaat zelf kan geproduceerd worden op verschillende wijzen. De reactie van fenol met het zeer giftige gas fosgeen levert difenylcarbonaat. Een alternatief is de reactie van fenol, koolstofmonoxide en zuurstof, met als katalysator een metaal of een verbinding van een metaal uit de platinagroep. Het bijproduct van de reactie is water:

${\ce {2Ar-OH + CO + 1/2 O2 -> Ar-O-CO-O-Ar + H2O}}$

Een andere mogelijkheid is de reactie van een dialkylcarbonaat, zoals dimethylcarbonaat, met fenol. De omzetting gebeurt in twee stappen; het tussenproduct is methylfenylcarbonaat:

${\ce {CH3-O-CO-O-CH3 + Ar-OH -> CH3-O-CO-O-Ar + CH3OH}}$

${\ce {CH3-O-CO-O-Ar + Ar-OH -> Ar-O-CO-O-Ar + CH3OH}}$

Hetzelfde kan in één stap met als reagens 1,4-dihydroxybenzeen (hydrochinon):

${\ce {CH3-O-CO-O-CH3 + 2HO-Ar-OH -> Ar-O-CO-O-Ar + 2CH3OH}}$

In deze reactievergelijkingen stelt Ar een fenylgroep voor.

Bronnen, noten en/of referenties