Tebuconazool

Tebuconazool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformules van de enantiomeren van tebuconazool
Algemeen
Molecuulformule	C16H22ClN3O
IUPAC-naam	(RS)-1-(4-chloorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(1,2,4-triazool-1-ylmethyl)pentaan-3-ol
Molmassa	307,82 g/mol
SMILES	Clc1ccc(cc1)CCC(O)(C(C)(C)C)Cn2ncnc2
InChI	1/C16H22ClN3O/c1- 15(2,3)16(21,10-20-12-18-11-19- 20)9-8-13-4-6-14(17)7-5-13/h4-7, 11-12,21H,8-10H2,1-3H3
CAS-nummer	107534-96-3
EG-nummer	403-640-2
Wikidata	Q2697579
Vergelijkbaar met	propiconazool, metconazool
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H361 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P281
EG-Index-nummer	603-197-00-7
LD50 (ratten)	(oraal) 1700 (vrouwtjes) - 4000 (mannetjes) mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,25 g/cm³
Smeltpunt	102-105 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	468 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 1,7 × 10−6 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,032 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, 1,2-dichloorethaan
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tebuconazool is een fungicide dat gebruikt wordt in de land- en tuinbouw en in de houtbescherming. Het behoort tot de chemische groep der triazolen, samen met onder andere propiconazool, bromuconazool en metconazool. Het was oorspronkelijk een product van Bayer CropScience (merknamen onder andere Elite en Folicur), maar het octrooi is vervallen en er zijn nu ook andere producenten die producten met tebuconazool aanbieden.^[1]

Toepassingen bewerken

In land- en tuinbouw wordt tebuconazool gebruikt bij de teelt van groenten, granen, bomen, graszaden en sierplanten tegen onder meer echte meeldauw, roesten, bladvlekkenziekte, alternaria en monilinia. Merknamen zijn onder andere Horizon, Riza, Rosacur, Folicur, Inter Tebuconazool en Tebustar.

Daarnaast wordt het aangewend als biocide bij de houtverduurzaming. Tebuconazool komt voor in producten voor professioneel gebruik (onderdompelen, spuiten, vacuüm) en thuisgebruik (aanbrengen met borstel). De producten bestaan zowel op oplosmiddel- als op waterbasis. Het wordt afgeraden om ze binnenshuis te gebruiken. Men moet ook maatregelen nemen om verontreiniging van bodem en water door pas behandeld hout te vermijden.

Regelgeving bewerken

In de meeste lidstaten van de Europese Unie was tebuconazool toegelaten voor gewasbescherming als bestaande stof in afwachting van een eventuele opname in bijlage I bij de Europese pesticidenrichtlijn 91/414/EEG. Dit is gebeurd op 19 december 2008.^[2] De geldigheidsperiode loopt van 1 september 2009 tot 31 augustus 2019.

In de Europese Unie is tebuconazool toegelaten als biocide bij de houtverduurzaming (producttype 8): het is opgenomen in bijlage I bij richtlijn 98/8/EG voor een periode tot 31 maart 2020.^[3]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Tebuconazool heeft een vrij lage acute toxiciteit.^[4] In dierproeven is tebuconazool niet genotoxisch gebleken. Bij muizen en ratten zijn tumoren vastgesteld bij toediening van hoge doses tebuconazool, maar die bleken niet relevant te zijn voor de mens. De Europese Unie beschouwt tebuconazool niet als carcinogeen; het Amerikaanse Environmental Protection Agency daarentegen als mogelijk carcinogeen.

In proeven op verschillende diersoorten is gebleken dat tebuconazool effecten heeft op de foetus. De stof is daarom in de Europese Unie ingedeeld als mogelijk gevaarlijk voor beschadiging van het ongeboren kind. Tebuconazool is stabiel ten opzichte van hydrolyse en breekt vrij langzaam af in het milieu. De stof is matig toxisch voor waterorganismen, vooral algen.

De aanvaardbare dagelijkse inname is vastgesteld op 0,03 mg/kg lichaamsgewicht per dag.

Zie ook bewerken

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links bewerken

(en) Gegevens van tebuconazool in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
(en) MSDS van tebuconazool
(en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor tebuconazole

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Europees Octrooi EP 0040345, "1-Hydroxyethyl-azol-Derivate, Verfahren zu Ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide." van 11 juli 1984 aan Bayer AG.
↑ Richtlijn 2008/125/EG van de Commissie van 19 december 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG om aluminiumfosfide, calciumfosfide, magnesiumfosfide, cymoxanil, dodemorf, 2,5-dichloorbenzoëzuurmethylester, metamitron, sulcotrione, tebuconazool en triadimenol op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L344 van 20 december 2008.
↑ Richtlijn 2008/86/EG van de Commissie van 5 september 2008 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde tebuconazool als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L239 van 6 september 2008.
↑ Tebuconazole evaluation report, December 2005 (rapport opgesteld door de bevoegde overheid van Denemarken ten behoeve van de toelating van tebuconazool als houtbeschermingsmiddel).

[1] Europees Octrooi EP 0040345, "1-Hydroxyethyl-azol-Derivate, Verfahren zu Ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide." van 11 juli 1984 aan Bayer AG.

[2] Richtlijn 2008/125/EG van de Commissie van 19 december 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG om aluminiumfosfide, calciumfosfide, magnesiumfosfide, cymoxanil, dodemorf, 2,5-dichloorbenzoëzuurmethylester, metamitron, sulcotrione, tebuconazool en triadimenol op te nemen als werkzame stoffen. Publicatieblad L344 van 20 december 2008.

[3] Richtlijn 2008/86/EG van de Commissie van 5 september 2008 tot wijziging van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad teneinde tebuconazool als werkzame stof in bijlage I bij die richtlijn op te nemen. Publicatieblad L239 van 6 september 2008.

[4] Tebuconazole evaluation report, December 2005 (rapport opgesteld door de bevoegde overheid van Denemarken ten behoeve van de toelating van tebuconazool als houtbeschermingsmiddel).

[1]

[2]

[3]

[4]