Spiramycine

chemische verbinding
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Spiramycine is een macrolide antibioticum (een macrocyclisch lacton). Het is een mengsel van 3 spiramycines, die worden afgescheiden door de schimmel Streptomyces ambofaciens. Het werd in 1952 ontdekt als excretieproduct van deze schimmel.

Spiramycine
Chemische structuur
Spiramycine
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie onduidelijk
Halveringstijd (t1/2) (oraal) 5,5-8 uur
(parenteraal) 4,5-13,5 uur (o.a. leeftijdsafhankelijk)
Uitscheiding grotendeels (80%) via gal; klein deel renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep Macroliden
Merknamen Rovamycine
Indicaties gevoelige microorganismen
Voorschrift/recept uitsluitend op recept
Toediening oraal en parenteraal
Bewaarvoorschrift kamertemperatuur
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. geen bezwaar
Lactatie (borstvoeding) afgeraden
Rijvaardigheid geen invloed bekend
Databanken
CAS-nummer 8025-81-8
ATC-code J01FA02
PubChem 5356392
Chemische gegevens
Molecuulformule C43H74N2O14
IUPAC-naam (4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-9,16-dimethyl-5-methoxy-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl 3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-α-D-glucopyranoside
Molmassa 843.053 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Spiramycine is sedert 1955 in de handel. De merknaam is Rovamycine.[1]

Werking bewerken

Het middel remt de eiwitsynthese van de bacterie. Het is een bacteriostatisch middel; in enkele gevallen ook bactericide. Het antibacteriële spectrum bestaat uit Grampositieve kokken en staven, Gramnegatieve kokken, Legionella, Mycoplasma, Chlamydia, sommige vormen van spirocheten, Toxoplasma gondii en soorten uit het geslacht Cryptosporidium.

Toepassing bewerken

Het middel is in sommige landen geregistreerd of geregistreerd geweest om luchtweginfecties te behandelen. Buiten deze geregistreerde indicatie wordt het wel toegepast bij toxoplasmose als alternatief voor de combinatie pyrimethamine met sulfadiazine. Het wordt nu nog hoofdzakelijk gebruikt om toxoplasmose in de zwangerschap te behandelen, een niet-geregistreerd gebruik. Het geneesmiddel is bovendien veilig bevonden in de zwangerschap.

Het Farmacotherapeutisch Kompas wil het gebruik van pyrimethamine met een sulfonamide liever vermijden tijdens zwangerschap, tenzij het absoluut noodzakelijk is. In dat geval wordt gelijktijdig folinezuur toegediend.[2]

Farmacokinetiek bewerken

Het middel heeft een grote affiniteit voor weefsels. Het wordt grotendeels uitgescheiden via de lever (gal).