CS-gas: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k hercat Categorie:Chloorbenzeen -> Categorie:Chloorbenzeenderivaat (per WP:TVC) |
Linkfix ivm sjabloonnaamgeving met AWB |
||
Regel 1:
{{Infobox chemische stof
| Naam =
| Afb1 = [[Bestand:CS gas structure.png|250px]]
| Afb1Omschr = [[Structuurformule]] van CS-gas
Regel 14:
| InChI = 1/C10H5ClN2/c11-10-4-2-1-3-9(10)5-8(6-12)7-13/h1-5H
| IUPAC = ''o''-chloorbenzylideenmalonnitril
| AndereNamen = 2-(chloorfenyl)methyleenmalonnitril, (2-chloorfenyl)methyleenpropaandinitril, ''β-,β''-dicyaan-''o''-chloorstyreen, CS, NCI-C55118, USAF KF-11, 2-chloor-BMN,
| CAS = 2698-41-1
| EINECS =
Regel 32:
| ADR = Gevarenklasse 6.1
| MAC =
| LethaalRat =
| LethaalKonijn =
| LethaalMuis =
Regel 43:
| Vlampunt =
| Zelfontbranding =
| Dampdruk = 0,0045
| Oplosbaarheid = (bij 20°C) 1-5
| GoedOplIn = aceton en DMSO
Regel 75:
}}
'''CS-gas''', de triviale naam voor ''o-chloorbenzylideenmalonnitril'', is een [[Giftigheid|toxische]] en irriterende [[organische verbinding|organische]] [[Chloor (element)|chloorverbinding]], met als [[brutoformule]] C<sub>10</sub>H<sub>5</sub>ClN<sub>2</sub>. De stof komt voor als een wit [[kristallijn]] [[poeder]] met kenmerkende geur. CS-gas is zeer slecht oplosbaar in [[water]], maar zeer goed in [[aceton]] en [[Dimethylsulfoxide|DMSO]].
De afkorting CS verwijst naar de achternamen van de ontdekkers van deze stof, Ben B. '''C'''orson en Roger W. '''S'''toughton.<ref>{{en}} [http://encyclopedia2.thefreedictionary.com/Cs CS, chemical compound] op ''The Free Dictionary'', 2007</ref> Ze ontdekten CS-gas aan het [[Middlebury College]] in [[1928]].
Ondanks het feit dat het als [[Gas (aggregatietoestand)|gas]] wordt bestempeld, is de stof wel degelijk een [[vaste stof]]. De voornaamste toepassing van CS-gas is als [[traangas]]. Het werd in de [[1950-1959|jaren '50]] en [[1960-1969|'60]] van de [[20e eeuw|20ste eeuw]] heimelijk ontwikkeld in [[Porton Down]], een militair domein in [[Wiltshire (ceremonieel graafschap)|Wiltshire]] ([[Engeland]]). Aanvankelijk werd de werking van de stof getest op [[proefdier]]en, later op vrijwilligers uit het [[British Army]].
Regel 85:
[[Bestand:CS-chemical-synthesis.png|500px|left|Bereiding van CS-gas.]]
{{Clearleft}}
Deze reactie wordt [[Katalysator|gekatalyseerd]] aan de hand van een [[zwakke base]], zoals [[piperidine]] of [[pyridine]]. De methode voor de bereiding is sedert de ontdekking in 1928 nog niet gewijzigd.<ref>{{en}} {{aut|B.B. Corson & R.W. Stoughton}} - [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01397a037 '''Reactions of Alpha, Betha-Unsaturated Dinitriles'''], ''J. Am. Chem. Soc. 50'': pp. 2825–2837, 1928</ref> Er zijn andere methoden gesuggereerd om de opbrengst en het rendement te verhogen: gebruik van andere basen als katalysator, het weglaten van [[oplosmiddel]]en en technieken die gebruik maken van [[Microgolf|microgolven]].<ref>{{en}} {{aut|A. Pande, K. Ganesan, A.K. Jain, P.K. Gupta & R.C. Malhotr}} - [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/op0498262 '''Novel Eco-Friendly Process for the Synthesis of 2-Chlorobenzylidenemalononitrile and ITS Analogues Using Water As a Solvent'''], ''Org. Proc. Res. Develop. 9'': pp. 133–136, 2005</ref>
Regel 106:
*Gebruik maken van gesmolten CS-poeder
*CS-poeder oplossen in een [[organisch oplosmiddel]]
*Gebruik maken van CS2, een micro-verpulverde vorm van CS-poeder, die behandeld is met [[silicium]]
== CS-gas in het nieuws ==
Regel 120:
*{{en}} [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C2698411&Units=SI&Mask=2000#Gas-Chrom '''2-Chlorobenzalmalononitrile''' op NIST (National Institute of Standards and Technology)]
{{
{{Navigatie chemische wapens}}
[[Categorie:Chloorbenzeenderivaat]]
| |||