Cyclopropaancarbonzuur
Cyclopropaancarbonzuur is een carbonzuur met als brutoformule C4H6O2. De stof komt voor als een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een onaangename geur.
| Cyclopropaancarbonzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cyclopropaancarbonzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6O2 | |||
| IUPAC-naam | cyclopropaancarbonzuur | |||
| Molmassa | 86,09 g/mol | |||
| InChI | 1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
| |||
| CAS-nummer | 1759-53-1 | |||
| EG-nummer | 217-162-5 | |||
| PubChem | 15655 | |||
| Wikidata | Q2317381 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos tot lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,085 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 17-19 °C | |||
| Kookpunt | 182-184 °C | |||
| Vlampunt | 71 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 84 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,437-1,439 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Cyclopropaancarbonzuur kan bereid worden uitgaande van γ-chloorbutyronitril, dat met natriumhydroxide wordt omgezet tot cyclopropylcyanide, gevolgd door hydrolyse van deze verbinding.[1]
Een tweede mogelijkheid is de omestering van een ester van cyclopropaancarbonzuur met een ander carbonzuur.[2] De katalysator is een alkylbenzeensulfonzuur. De hydrolyse van dergelijke ester levert eveneens (na afwerking in zuur midden) cyclopropaancarbonzuur.[3]
Toepassing bewerken
Cyclopropaancarbonzuur is een bouwsteen voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Voorbeelden zijn cyclopropylmethylketon, broomcyclopropaan[4] en cyclopropylcarbinol, dat verder kan omgezet worden tot cyclobutanol en cyclobuteen.[5]