Cyclopropylmethanol

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Cyclopropylcarbinol)

Cyclopropylmethanol of cyclopropaanmethanol is een organische verbinding met als brutoformule C4H8O. De stof komt voor als een lichtgele, heldere vloeistof, die mengbaar is met water.

Cyclopropylmethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropylmethanol
Structuurformule van cyclopropylmethanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8O
IUPAC-naam cyclopropylmethanol
Andere namen cyclopropaanmethanol, (hydroxymethyl)cyclopropaan, cyclopropylcarbinol
Molmassa 72,11 g/mol
SMILES
C1CC1CO
InChI
1S/C4H8O/c5-3-4-1-2-4/h4-5H,1-3H2
CAS-nummer 2516-33-8
EG-nummer 219-735-5
PubChem 75644
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 0,89 g/cm³
Smeltpunt −60 °C
Kookpunt (bij 984 hPa) ca. 123 °C
Vlampunt 35 °C
Matig oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Cyclopropylmethanol kan bereid worden door de reductie van cyclopropaancarbonzuur met lithiumaluminiumhydride.

Een andere methode is de hydrogenering van cyclopropaancarbaldehyde met als katalysator raneynikkel of –kobalt.[1]

ToepassingenBewerken

De stof wordt gebruikt bij de organische synthese van farmaceutische stoffen en pesticiden. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt bij de bereiding van firocoxib.[2]

Cyclopropylmethanol kan gehalogeneerd worden tot het overeenkomstig halogenide (chloride of bromide), door het in reactie te brengen met een waterige oplossing van een waterstofhalogenide of een fosfortrihalogenide. Het halogenide kan dan verder omgezet worden naar cyclopropylacetonitril door substitutie van het halogeen met bijvoorbeeld natriumcyanide.