2-cyclopenten-1-on
2-cyclopenten-1-on (meestal afgekort tot cyclopentenon) is een organische verbinding met als brutoformule C5H6O. De stof komt voor als een heldere gele vloeistof, die bijna niet oplosbaar is in water.
| 2-cyclopenten-1-on | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-cyclopenten-1-on
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H6O | |||
| IUPAC-naam | 2-cyclopenten-1-on | |||
| Andere namen | cyclopentenon | |||
| Molmassa | 82,10054 g/mol | |||
| SMILES | C1CC(=O)C=C1
| |||
| InChI | 1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2
| |||
| CAS-nummer | 930-30-3 | |||
| EG-nummer | 213-213-0 | |||
| PubChem | 13588 | |||
| Wikidata | Q2292678 | |||
| Beschrijving | Heldere gele vloeistof | |||
| Vergelijkbaar met | 2-cyclohexen-1-on | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| VN-nummer | 1224 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 0,98 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 150 °C | |||
| Vlampunt | 42 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,481 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
2-cyclopenten-1-on kan op een aantal manieren bereid worden. De industriële synthese gaat uit van cyclopentanon dat op de α-plaats gebromeerd wordt. Vervolgens ondergaat het gevormde 2-broomcyclopentanon een eliminatiereactie met lithiumcarbonaat als base.[1]
Een alternatief is de Dieckmann-condensatie van een onverzadigde diester, gevolgd door een decarboxylering bij 400°C:
Synthese van 2-cyclopenten-1-on
Andere methoden, die vooral in het laboratorium worden aangewend, zijn:
- Nazarov-cyclisatie van divinylketonen
- Saegusa-Ito-oxidatie van cyclopentanon
- Ringsluitingsmetathese van het overeenkomstige dieen
- Oxidatie van het corresponderende cyclisch allylisch alcohol
- Pauson-Khand-reactie met etheen, ethyn en koolstofmonoxide
Structuur en eigenschappen bewerken
De verbinding is structureel vergelijkbaar met cyclopentanon, maar bezit nog een extra dubbele binding, die geconjugeerd is met de carbonylgroep. Bijgevolgd is 2-cyclopenten-1-on een cyclisch enon. Het komt voor als onderdeel van verschillende natuurproducten, zoals jasmon, aflatoxines en verschillende prostaglandinen.
2-cyclopenten-1-on bezit ook een structuurisomeer, waarbij de dubbele binding en de carbonylgroep niet met elkaar in conjugatie staan: 3-cyclopenten-1-on.
Reacties bewerken
Als alfa,bèta-onverzadigde carbonylverbinding ondergaat 2-cyclopenten-1-on verschillende typische reacties, waaronder nucleofiele geconjugeerde additie, de Baylis-Hillman-reactie en de Michael-additie. 2-cyclopenten-1-on is eveneens een uitstekend diënofiel in de diels-alderreactie, wegens het elektronarme karakter van het alkeen. Het reageert met een groot aantal diënen.
Toxicologie en veiligheid bewerken
2-cyclopenten-1-on is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De vloeistof is ontvlambaar.
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|