Propanil

Propanil
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van propanil
Algemeen
Molecuulformule	C9H9Cl2NO
IUPAC-naam	3′,4′-dichloorpropionanilide
Andere namen	N-(3,4-dichloorfenyl)propanamide, DCPA
Molmassa	218,09 g/mol
SMILES	CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
InChI	1/C9H9Cl2NO/c1-2-9(13)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13)/f/h12H
CAS-nummer	709-98-8
EG-nummer	211-914-6
PubChem	4933
Wikidata	Q413507
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273
EG-Index-nummer	616-009-00-3
LD50 (ratten)	(oraal) 1384 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,054 g/cm³
Smeltpunt	91-93 °C
Oplosbaarheid in water	0,2 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethanol
log(Pow)	3,12
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,005 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Propanil is een herbicide dat veel gebruikt wordt tegen zowel eenzaadlobbige als tweezaadlobbige planten, vooral bij de teelt van rijst, maïs en aardappelen. Zuiver propanil is een wit kristallijn poeder, het technisch product is bruin. Commerciële producten kunnen vast of vloeibaar zijn. In de Verenigde Staten is het een van de meest gebruikte herbiciden. In de Europese Unie mag het sedert 2009 niet meer worden toegepast.

Het bedrijf Rohm & Haas bracht propanil in 1961 op de markt in de Verenigde Staten, onder de merknaam Stam.^[1] Later zijn andere producenten het ook gaan verkopen, onder meer Bayer (Surcopur) en BASF (Synpran N en Wham EZ).

Synthese bewerken

Propanil wordt bereid door de reactie van 3,4-dichlooraniline, dat zelf uit 1,2-dichloorbenzeen kan bereid worden, met propionylchloride, een derivaat van propaanzuur.

Werking bewerken

Propanil is een selectief contactherbicide dat de fotosynthese verstoort.

Regelgeving bewerken

De Europese Commissie heeft besloten dat propanil niet meer gebruikt mag worden, onder meer omdat de blootstelling eraan van toedieners groter zou zijn dan het aanvaardbare niveau.^[2] De bestaande erkenningen van propanil moesten uiterlijk op 30 maart 2009 worden ingetrokken.