Nikkeloceen

chemische verbinding

Nikkeloceen is een metalloceen met als brutoformule Ni(C5H5)2 en is ook bekend als bis(cyclopentadienyl)nikkel of NiCp2. Nikkeloceen is een groene, paramagnetische vaste stof die veel onderzocht is vanwege zijn interessante eigenschappen. De stof wordt echter weinig gebruikt buiten de academische wereld.

Nikkeloceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nikkeloceen
Molecuulmodel van nikkeloceen
Algemeen
Molecuulformule C10H10Ni
IUPAC-naam bis(η5-cyclopentadienyl)nikkel(II)
Andere namen bi(cyclopentadienyl)nikkel
Molmassa 188,88 g/mol
CAS-nummer 1271-28-9
Beschrijving groene vaste stof
Vergelijkbaar met ferroceen, chromoceen, kobaltoceen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H228 - H302 - H317 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P280 - P308+P313
EG-Index-nummer 215-039-0
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur groen
Smeltpunt 171,0 - 173,0 °C
Goed oplosbaar in aceton, benzeen, THF
Slecht oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Structuur en bindingBewerken

Nikkeloceen behoort tot een groep van organometaalverbindingen die metallocenen genoemd en is het enige metalloceen met 20 valentie-elektronen. Een metalloceen is een verbinding waarbij een metaalion is gesandwiched tussen twee cyclopentadienylliganden. In vaste toestand hebben de twee cyclopentadiënylliganden ten opzichte van elkaar een geëclipseerde conformatie en heeft het complex als geheel een D5h-symmetrie.

Het nikkel(II)-ion draagt 8 elektronen bij, elk cyclopentadienylligand 6 elektronen. Een andere benadering is het nikkel als ongeladen te beschouwen, dus met 10 elektronen, en elk ligand met 5 elektronen. Nikkeloceen is paramagnetisch en heeft twee ongepaarde elektronen in de antibindende e1g*-orbitalen.

SyntheseBewerken

Nikkeloceen werd voor het eerste bereid door Ernst Otto Fischer in 1953, kort na de ontdekking van ferroceen. Het kan gesynthetiseerd worden door een watervrij nikkelzout (zoals nikkel(II)chloride) te laten reageren met cyclopentadienylnatrium:

 

Nikkeloceen kan gezuiverd worden door sublimatie in een koelvinger.

Eigenschappen en reactiesBewerken

Nikkeloceen is, zoals veel organometaalverbindingen oxidatie- en hydrolysegevoelig, en ontleedt bij blootstelling aan de lucht. De verbinding is echter niet extreem gevoelig en kan meerdere minuten zonder aanwijsbare ontleding aan de lucht gehouden worden. Nikkeloceen kan door reactie met propionzuuranhydride en waterstoftetrafluoroboraat omgezet worden tot een meervoudig metalloceencomplex.