1-propaanthiol

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf N-propylmercaptaan)

1-propaanthiol of n-propylmercaptaan is een organische verbinding uit de stofklasse der thiolen. Het is een kleurloze, licht ontvlambare vloeistof met een onaangename geur van uien of knoflook. De stof komt vrij bij versgesneden uien.[1]

1-propaanthiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-propaanthiol
Algemeen
Molecuulformule C3H8S
IUPAC-naam 1-propaanthiol
Andere namen n-propylmercaptaan, 1-mercaptopropaan
Molmassa 76,16 g/mol
SMILES
CCCS
InChI
1S/C3H8S/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
CAS-nummer 107-03-9
EG-nummer 203-455-5
PubChem 7848
Wikidata Q161679
Beschrijving Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H319 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260 - P273 - P305+P351+P338 - P403+P235
LD50 (ratten) (oraal) 1790 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,84 g/cm³
Smeltpunt −113 °C
Kookpunt 67-68 °C
Vlampunt −20 °C
Dampdruk (bij 20°C) 16500 Pa
Oplosbaarheid in water 1,9 g/L
log(Pow) 1,81
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

1-propaanthiol kan bereid worden door de reactie van 1-propanol met waterstofsulfide:

 

Een alternatieve methode is de reactie van 1-propanol met koolstofdisulfide:

 

De reactie gebeurt bij hoge temperatuur (meer dan 300 °C) en met een aluminium-katalysator.[2]

Toepassingen bewerken

1-propaanthiol wordt gebruikt voor de synthese van andere verbindingen. Het is bijvoorbeeld een grondstof voor het herbicide pebulaat en het insecticide ethoprofos.

Het kan ook gebruikt worden als geurstof in aardgas. Bij de distributie van reukloos aardgas wordt er een sterk geurende stof, meestal een mengsel van thiolen, aan toegevoegd.

Toxicologie en veiligheid bewerken

1-propaanthiol is licht ontvlambaar. Het reageert hevig met oxiderende en reducerende stoffen en met sterke zuren en basen. Het is een vluchtige stof die oogirritatie veroorzaakt.

Externe links bewerken