Butyronitril
Butyronitril (ook wel n-butyronitril of n-propylcyanide) is een organische verbinding met als brutoformule C4H7N. De stof komt voor als een licht ontvlambare en giftige vloeistof met een amandelachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.
Butyronitril | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van butyronitril
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H7N | |||
IUPAC-naam | butaannitril | |||
Andere namen | 1-cyanopropaan, n-propylcyanide | |||
Molmassa | 69,11 g/mol | |||
SMILES | CCCC#N
| |||
InChI | 1S/C4H7N/c1-2-3-4-5/h2-3H2,1H3
| |||
CAS-nummer | 109-74-0 | |||
EG-nummer | 203-700-6 | |||
PubChem | 8008 | |||
Wikidata | Q420835 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof met etherische geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H225 - H331 - H311 - H301 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P311 | |||
EG-Index-nummer | 608-005-00-5 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,794 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −111,9 °C | |||
Kookpunt | 116-117 °C | |||
Vlampunt | 18 °C | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, aceton, dichloormethaan | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
Brekingsindex | 1,3838 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Voorkomen
bewerkenIn 2009 werden butyronitril en ethylformiaat gedetecteerd in de moleculaire wolk Sagittarius B2 nabij het centrum van de Melkweg.[1] Deze moleculen behoorden tot de meest complexe die tot dan in de interstellaire ruimte waren waargenomen.
Synthese
bewerkenButyronitril kan bereid worden door de hydrocyanering van propeen: dit is de additie van waterstofcyanide (blauwzuur) aan propeen.
Een andere mogelijkheid is de ammoxidatie van butyraldehyde of 1-butanol. Dit is de reactie van butyraldehyde of butanol met ammoniak in de aanwezigheid van zuurstofgas en een geschikte katalysator.[2]
Butyronitril kan ook bereid worden met de Kolbe-nitrilsynthese door reactie tussen 1-propylbromide en natriumcyanide.
Toepassingen
bewerkenButyronitril is een bouwsteen van amprolium, een diergeneeskundig middel voor pluimvee.[2] Het wordt ook soms gebruikt als oplosmiddel.
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerken- ↑ A. Belloche, R.T. Garrod, H.S.P. Müller, K.M. Menten, C. Comito, P. Schilke. "Increased complexity in interstellar chemistry: detection and chemical modeling of ethyl formate and n-propyl cyanide in Sagittarius B2(N)." Astronomy & Astrophysics (2009), vol. 449, blz. 214-232. DOI:10.1051/0004-6361/200811550. Gearchiveerd op 14 januari 2023.
- ↑ a b Ullmann's Fine Chemicals (2014), vol. 3, p. 937 - ISBN 9783527334773. Gearchiveerd op 10 augustus 2014.