N-allylaniline

chemische verbinding

N-allylaniline is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.

N-allylaniline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-allylaniline
Algemeen
Molecuulformule C9H11N
IUPAC-naam N-(prop-2-en-1-yl)aniline
Andere namen allylfenylamine
Molmassa 133,19034 g/mol
SMILES
C=CCNC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C9H11N/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7,10H,1,8H2
CAS-nummer 589-09-3
EG-nummer 209-633-9
PubChem 68525
Wikidata Q165003
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,98 g/cm³
Smeltpunt 218-220 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De verbinding heeft een historisch belang, omdat bij de eerste synthese (in 1879) van chinoline N-allylaniline als uitgangsstof diende.[1]

Synthese

bewerken

N-allylaniline kan bereid worden door alkylering van aniline met allylchloride,[2] allylbromide[3] of allyljodide.[4]

Een alternatieve methode is de Ullmann-aminering van allylamine met joodbenzeen.[5]

Zie ook

bewerken
bewerken
  • (en) MSDS van N-allylaniline