N-allylaniline
chemische verbinding
N-allylaniline is een organische verbinding met als brutoformule C9H11N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.
N-allylaniline | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van N-allylaniline
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H11N | |||
IUPAC-naam | N-(prop-2-en-1-yl)aniline | |||
Andere namen | allylfenylamine | |||
Molmassa | 133,19034 g/mol | |||
SMILES | C=CCNC1=CC=CC=C1
| |||
InChI | 1S/C9H11N/c1-2-8-10-9-6-4-3-5-7-9/h2-7,10H,1,8H2
| |||
CAS-nummer | 589-09-3 | |||
EG-nummer | 209-633-9 | |||
PubChem | 68525 | |||
Wikidata | Q165003 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 0,98 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 218-220 °C | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
De verbinding heeft een historisch belang, omdat bij de eerste synthese (in 1879) van chinoline N-allylaniline als uitgangsstof diende.[1]
Synthese
bewerkenN-allylaniline kan bereid worden door alkylering van aniline met allylchloride,[2] allylbromide[3] of allyljodide.[4]
Een alternatieve methode is de Ullmann-aminering van allylamine met joodbenzeen.[5]
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerkenBronnen, noten en/of referenties
- ↑ (de) W. Königs (1879) - Synthese des Chinolins aus Allylanilin, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 12 (1), p. 453
- ↑ (de) H. Oehme & R. Thamm (1973) - Synthese und Reaktionsverhalten der (3-Aminopropy1)-phenylphosphine, J. Prakt. Chem., 315 (3), pp. 526-538
- ↑ (en) F.L. Carnahan & C.D. Hurd (1930) - Pyrolysis pf Allylanilines, J. Am. Chem. Soc., 52 (11), pp. 4586-4595
- ↑ (en) V. Pace, F. Martinez, M. Fernandez, J.V. Sinisterra & A.R. Alcantara (2007) - Effective Monoallylation of Anilines Catalyzed by Supported KF, Org. Lett., 9 (14), pp. 2661-2664
- ↑ (en) D. Ma, Q. Cai & H. Zhang (2003) - Mild Method for Ullmann Coupling Reaction of Amines and Aryl Halides, Org. Lett., 5 (14), pp. 2453-2456