Allylbromide

chemische verbinding

Allylbromide is een organische verbinding met als brutoformule C3H5Br. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele, licht ontvlambare vloeistof met een indringende en prikkelende geur. Het behoort tot de gehalogeneerde koolwaterstoffen.

Allylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van allylbromide
Algemeen
Molecuulformule C3H5Br
IUPAC-naam 3-broomprop-1-een
Andere namen 3-broompropeen
Molmassa 121,0 g/mol
SMILES
C=CCBr
CAS-nummer 106-95-6
EG-nummer 203-446-6
PubChem 7841
Beschrijving Kleurloze vloeistof met stekende geur
Vergelijkbaar met allylchloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxisch
Schadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H314 - H340 - H350 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,4 g/cm³
Smeltpunt −119 °C
Kookpunt 71 °C
Vlampunt −1 °C
Dampdruk (bij 20°C) ca. 150 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Allylbromide kan bereid worden uit allylalcohol en waterstofbromide, onder afsplitsing van water:

ToepassingenBewerken

Allylbromide wordt bij organische syntheses vaak ingezet als alkyleringsreagens, met name om een allylgroep in te voeren. Die groep wordt vaak gebruikt als beschermende groep voor alcoholen en amines.

Allylbromide is ook een uitgangsproduct bij de synthese van propadieen, van andere allylverbindingen (onder andere voor allylcyanide) en van synthetische parfums. Door reactie met magnesium kan het Grignard-reagens allylmagnesiumbromide bereid worden.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Allylbromide is een brandgevaarlijke vloeistof. De damp is zwaarder dan lucht, verspreidt zich langs de grond en kan op afstand ontstoken worden. De stof kan polymeriseren onder invloed van hitte, peroxiden of andere oxiderende stoffen.

Allylbromide is toxisch en werkt corrosief op de ogen, de huid en het ademhalingsstelsel. Inademing van damp of nevel kan longoedeem veroorzaken en in ernstige gevallen dodelijk zijn.

Externe linksBewerken