Methylchloorformiaat

chemische verbinding

Methylchloorformiaat is een giftige chloorhoudende organische verbinding met de brutoformule C2H3ClO2.

Methylchloorformiaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylchloorformiaat
Algemeen
Molecuulformule C2H3ClO2
Andere namen Methylchloorcarbonaat
Molmassa 94,5 g/mol
SMILES
COC(=O)Cl
CAS-nummer 79-22-1
EG-nummer 201-187-3
PubChem 6586
Vergelijkbaar met ethylchloorformiaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefToxisch
Gevaar[1]
H-zinnen H225H330H312H302H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210P280P305+P351+P338P310
EG-Index-nummer 607-019-00-9
VN-nummer 1238
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 60 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,223 g/cm³
Smeltpunt −61 °C
Kookpunt 72 °C
Vlampunt 10 °C
Dampdruk 13700 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Methylchloorformiaat ontstaat uit de reactie van fosgeen met methanol, waarbij waterstofchloride wordt vrijgezet:

 

Dit is vergelijkbaar met de synthese van ethylchloorformiaat uit fosgeen en ethanol.

Als oplosmiddel voor de reactie kan methylchloorformiaat zelf fungeren[2].

ToepassingenBewerken

Methylchloorformiaat is, zoals ethylchloorformiaat, een tussenproduct bij de synthese van andere verbindingen van uiteenlopende aard: carbonaten, carbamaten, kleurstoffen, farmaceutische stoffen, herbiciden en insecticiden.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Methylchloorformiaat is een vluchtige, licht ontvlambare, gele tot kleurloze vloeistof met een stekende geur. De damp is 3,26 keer zwaarder dan lucht. De damp kan met lucht een explosief mengsel vormen. In water valt het uiteen in methanol, waterstofchloride en koolstofdioxide. Met waterdamp verloopt deze hydrolyse hevig. Bij verhitting ontbindt de verbinding waarbij giftige stoffen vrijkomen zoals waterstofchloride, fosgeen en chloor.

Het is een corrosieve stof die vele metalen aantast, vooral in een vochtige atmosfeer.

Methylchloorformiaat is zeer giftig bij inademen of inslikken. Het is een corrosieve stof voor de huid.