Methylacetoacetaat
chemische verbinding
Methylacetoacetaat of MAA is een organische verbinding met als brutoformule C5H8O3. De stof komt voor als een kleurloze, heldere vloeistof met een citrusachtige geur, die goed oplosbaar is in water.
Methylacetoacetaat | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van methylacetoacetaat
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C5H8O3 | |||
IUPAC-naam | methyl-3-oxobutanoaat | |||
Andere namen | MAA, acetoazijnzure methylester, acetylazijnzure methylester, 1-methoxybutaan-1,3-dion, methyl-3-oxobutyraat, methylacetylacetaat | |||
Molmassa | 116,1152200 g/mol | |||
SMILES | CC(=O)CC(=O)OC
| |||
CAS-nummer | 105-45-3 | |||
EG-nummer | 203-299-8 | |||
PubChem | 150848 | |||
Wikidata | Q424860 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
Vergelijkbaar met | ethylacetoacetaat | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
Opslag | Gescheiden van oxiderende stoffen. | |||
EG-Index-nummer | 607-137-00-0 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 2800 - 3000 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,039 ± 0,06 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −27 °C | |||
Kookpunt | 171,7 °C | |||
Vlampunt | (gesloten vat) 77 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 280 °C | |||
Dampdruk | 170 Pa | |||
Oplosbaarheid in water | 500 g/L | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Onoplosbaar in | ethanol | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Toepassingen
bewerkenMethylacetoacetaat kent een groot aantal toepassingen:[1]
- bij de synthese van carbonzuren, ketonen en heterocyclische verbindingen (furanen, pyrazolen, pyridine, oxazolen, pyrimidines, chinolines, ...)
- als tussenproduct van vitamines (A, B1 en E), alsook van voedingsadditieven (methionine)
- als tussenproduct van geneesmiddelen (antipyrine, dipyridamol, nifedipine, halfsynthetische penicilline, ...)
- als tussenproduct van pesticiden (mevinfos, pirimifosmethyl, pirimifosethyl, hymexazol, ...)
- als industrieel technisch oplosmiddel
- bij de synthese van kleurstoffen
Toxicologie en veiligheid
bewerkenDe stof ontleedt bij verbranding met vorming van irriterende dampen. Ze reageert met oxiderende stoffen.
De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Blootstelling kan een verminderd bewustzijn en duizeligheid veroorzaken.
Externe links
bewerken- methylacetoacetaat - International Chemical Safety Card
- (en) Data-sheet van methylacetoacetaat
- (en) Gegevens van methylacetoacetaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) Methyl acetoacetate, Wacker Chemie AG, versie 9.00, 15 april 2005