Gebruiker:P4b/Benzocaïne

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Chemische structuur van benzocaïne Benzocaïne
IUPAC: Ethyl-4-aminobenzoaat
CAS-nummer 94-09-7	ATC-code C05AD03, D04AB04, N01BA05, R02AD01
Chemische formule	C₉H₁₁NO₂
Moleculaire massa	165.191

Benzocaïne (IUPAC-naam: Ethyl-4-aminobenzoaat) is een ester van para-aminobenzoëzuur (PABA) en ethanol. De stof heeft een pijnstillende werking en werd vooral ingezet als middel voor plaatselijke verdovingen (lokaal anestheticum) waar een snelle werking en relatief korte werkingsduur (c.a. 15 minuten) wenselijk was. Meestal werd het middel cutaan gebruikt (pleister/zalf) bij kleine pijnlijke aandoeningen.

Toepassing bewerken

Nota bene:	Benzocaïne wordt niet meer therapeutisch toegepast!
	Vanwege het hoge risico op sensibilisatie is de stof in farmaceutische naslagwerken^{[noot 1]} alleen nog opgenomen als allergeen.)

Het voornaamste toepassingsgebied van de stof was bij de opervlakkige medische behandeling van huid en slijmvliezen zoals bij pijn door zweertjes in de mond (aften), maag en darm.

Benzocaïne kan ondermeer (maar niet uitsluitend) als werkzame stof opgenomen zijn in medicijnen en andere middelen tegen verkoudheid, keelpijn, maagpijn, aambeien, voetschimmel, likdoorns, eelt, wratten, en kinderziekten of in hoestdempende of bloedstelpende middelen danwel huid ontsmettingsmiddelen of beschermingsmiddelen tegen zonnebrand.

Andere namen waaronder benzocaïne aangetroffen kan worden zijn:

Synoniemen: Aethylis aminobenzoas, Ethylaminobenzoaat
Productnamen: Anesthesin, Benzocainum (INN; Ph.Eur), Ethoforme (DCF), TRUE Test (comb.) - Bipharma

Ook wordt benzocaïne soms in condooms toegevoegd (eventueel samen met zaaddodende middelen) om door het plaatselijke verdovingseffect een eventueel prematuur orgasme van de man tegen te werken (bijvoorbeeld bij Performa-condooms van Durex of max.LOVE van Condomi).

Werkingsprincipe bewerken

Pijn wordt veroorzaakt door prikkeling van zenuwuiteinden. Wanneer dit gebeurt komt er natrium in de zenuwuiteinden wat op zijn beurt er weer voor zorgt dat er een elektrisch signaal wordt gegenereerd in de zenuw zelf. Als dit signaal sterk genoeg is wordt het door de hersenen als pijn geïnterpreteerd. Esters van PABA werken als chemische barriëre en voorkomen dat het natrium de zenuwuiteinden kan activeren . Het is dus géén prostaglandine of NSAID met de daarbij horende negatieve uitwerking op slijmvliezen.

Patiënten die positief reageren op benzocaïne kunnen ook reageren op para substanties als derivaten van het p-aminobenzoëzuur (bijv. procaïne),p-phenylenediamine, p-tolueendiamine, p-aminosalicylzuur, tetracaïne en sulfonamiden.

Toediening bewerken

DRIEDUBBELCHECKEN!!

oraal (via mond en slokdarm) - tablet, dragee, capsule, drank, poeder
intraveneus (dmv injectie in een ader)
intramusculair (injectie in een spier)
subcutaan (onderhuidse injectie)
rectaal (via de anus) - zetpil, klysma
op de slijmvliezen
- verstuiving - mondspray, neusspray
- spoeling - gorgeldrank (gargarisma), mondspoeling (collutio), oogwater (collyrium)
- indruppeling - oogdruppels (oculoguttae), neusdruppels (guttae nasales) en oordruppels
via de longen (middelen voor inhalatie)
op de huid (dermaal) - zalf, crème, lotion, pasta)
door de huid (transdermaal)- pleisters (fentanyl, nicotine, oestrogeen)

Bijwerkingen bewerken

Het is een gewone pijnstiller zonder bijwerkingen voor mensen met hartziektes en andere aandoeningen. Wel kan benzocaïne bij gevoeligheid hiervoor een allergisch contacteczeem veroorzaken. Bij allergische gevoeligheid voor Benzocaïne kan eventueel als alternatief het plaatselijke verdovingsmiddel Tetracaïne worden toegepast.

Kruisovergevoeligheid kan onder andere optreden met para-aminobenzoëzuurderivaten, parafenyleendiamine en tetracaïne.

Samenstelling en synthese bewerken

Benzocaïne is een ester van het organische para-aminobenzoëzuur (PABA) en ethanol. Het kan verkregen worden doormiddel van Fischerverestering, of alternatief door reductie van nitrobenzoëzuur.

Synthese door verestering bewerken

Gesimplificeerd kan de synthese van benzocaïne door verestering worden weergegeven als:

p-aminobenzoëzuur + ethanol + zuur (katalysator) → benzocaïne

In de praktijk kan de reactie bijvoorbeeld worden bewerkstelligd met water, p-aminobenzoëzuur, ethanol, zwavelzuur en natriumcarbonaat.

p-aminobenzoëzuur (3,62 gram) en ethanol (36 ml) worden in een erlenmeyer (100 ml) op een bewegelijke plaat met een roermagneetje gemengd totdat het zuur is opgelost. In dit mengsel wordt al roerend druppelsgewijs geconcentreerd zwavelzuur (1,5 ml) toegevoegd. Dit zal een witte neerslag vormen die mogelijk het roermagneetje tot stilstand brengt, hetgeen met wat schudden van de erlenmeyer kan worden verholpen. Vervolgens wordt een reflux op de erlenmeyer geplaatst en wordt het mengsel 80 minuten gekookt, waarna het mengsel wordt overgegoten in een kleine erlenmeyer die al 30 ml demi water bevat en laat men het geheel afkoelen tot kamertemperatuur.

Na afkoeling wordt druppelsgewijs natriumcarbonaat toegevoegd totdat de pH-waarde hoger dan 8 is (dit kan met een pH-papiertje in het mengsel gecontroleerd worden). Op dit punt slaat het p-aminobenzoaat uit. Door vacuümfiltraat met behulp van een Büchertrechter wordt de vaste stof ethyl-p-aminobenzoaat verkregen die nog door toevoeging van koud gedestilleerd water aan de trechter gewassen wordt. De vaste stof blijft in het trechter en wordt gedroogd.

Het gedroogde ethyl-p-aminobenzoaat wordt vervolgens weer in een erlenmeyer van 100 ml opgelost in demi water van 60 graden celcius. Om de vaste stof op te lossen wordt druppelsgewijs methanol toegevoegd. Vervolgens laat men het mengsel afkoelen en kristalliseren, waarna het product gefiltreerd wordt. Tot slot kunnen ter verificatie smeltpunt en gewicht van de stof bepaald worden.