Fosfamidon

chemische verbinding

Fosfamidon, de triviale naam voor 2-chloor-2-di-ethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethylfosfaat, is een organische verbinding met als brutoformule C10H19ClNO5P. Het is een uiterst toxische kleurloze tot gele vloeistof. Fosfamidon is een organofosfaat-pesticide en werd gebruikt als insecticide en in mindere mate als acaricide.

Fosfamidon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fosfamidon
Algemeen
Molecuulformule C10H19ClNO5P
IUPAC-naam 2-chloor-2-di-ethylcarbamoyl-1-methylvinyldimethylfosfaat
Andere namen 2-chloor-3-(di-ethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenyldimethylfosfaat, O,O-dimethyl-O-(2-chloor-2-di-ethylcarbamoyl-1-methylvinyl)fosfaat, (2-chloor-3-di-ethylamino-1-methyl-3-oxo-prop-1-en-yl)-dimethylfosfaat
Molmassa 299,688322 g/mol
InChI
1/C10H19ClNO5P/c1-6-12(7-2)10(13)9(11)8(3)17-18(14,15-4)16-5/h6-7H2,1-5H3
CAS-nummer 13171-21-6
EG-nummer 236-116-5
Beschrijving Kleurloze tot gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H311 - H341 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P264 - P273 - P280 - P301+P310 - P312 - P501
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en in een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer 015-022-00-6
VN-nummer 3018
LD50 (ratten) (oraal) 17 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid 1,21 g/cm³
Kookpunt 162 °C
Dampdruk 0,0033 Pa
Goed oplosbaar in water
log(Pow) 0,8
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Er zijn twee stereo-isomeren: het trans-isomeer heeft CAS-nummer 297-99-4 en het cis-isomeer heeft CAS-nummer 23783-98-4. Het mengsel van beide isomeren draagt CAS-nummer 13171-21-6.

Toxicologie en veiligheidBewerken

De stof ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van zeer giftige dampen, onder andere fosforoxiden, waterstofchloride en stikstofoxiden. Fosfamidon reageert met basen (hydrolyse). Het tast metalen zoals ijzer, tin en aluminium aan.

Fosfamidon is, zoals andere organofosfaat-pesticiden, een cholinesterase-inhibitor. De stof is zeer giftig, niet alleen voor insecten maar ook voor zoogdieren. De geschatte letale dosis ligt tussen 5 en 50 mg per kilogram lichaamsgewicht.[1] De stof is in de Europese Unie en een aantal andere landen inmiddels verboden, maar ze wordt elders nog geproduceerd en gebruikt, onder meer in India.[2] De merknaam is Dimecron (Ciba-Geigy, tegenwoordig Syngenta).

Externe linksBewerken