Flufenoxuron

Flufenoxuron
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van flufenoxuron
Algemeen
Molecuulformule	C21H11ClF6N2O3
IUPAC-naam	1-[4-(2-chloor-α,α,α-trifluor-p-tolyloxy)-2-fluorfenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)ureum
Molmassa	488,8 g/mol
InChI	1S/C21H11ClF6N2O3/c22-12-8-10(21(26,27)28)4-7-17(12)33-11-5-6-16(15(25)9-11)29-20(32)30-19(31)18-13(23)2-1-3-14(18)24/h1-9H,(H2,29,30,31,32)
CAS-nummer	101463-69-8
EG-nummer	417-680-3
Wikidata	Q2787491
Beschrijving	Wit kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	(oraal) > 3000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	(ontleedt) 167-172 °C
Matig oplosbaar in	aceton, ethylacetaat
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	(bij pH 7) 5,11
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Flufenoxuron (ISO-benaming) is een insecticide dat ook een acaricide-werking heeft. Het behoort tot de benzoylureumgroep. Tot die groep behoren ook onder andere diflubenzuron, triflumuron en lufenuron. Het zijn insectenontwikkelingsremmers (insect growth regulators), die de biosynthese van chitine in mijten en larven van vlinders beletten.

De stof werd ontwikkeld bij Shell Research in het Verenigd Koninkrijk.^[1]^[2] Het werd later verkocht door American Cyanamid Co. en BASF. BASF verkocht het onder de merknamen Cascade^[3] en Tenopa, dat flufenoxuron in combinatie met alfa-cypermethrin bevat.^[4]

Flufenoxuron is een wit kristallijn poeder, zo goed als niet oplosbaar in water. Het is niet ontvlambaar of oxiderend.

Toepassingen bewerken

De stof wordt onder meer gebruikt bij de teelt van druiven, tomaten en sierplanten. Ze is met name effectief gebleken tegen vlindersoorten die plaaginsecten zijn in de fruitteelt, zoals de fruitmot, en die resistent waren tegen andere insecticiden.^[5] In België nam het gebruik van flufenoxuron in de appel- en perenteelt sterk toe vanaf 1998. Het percentage van de oppervlakte dat ermee behandeld werd in de appelteelt steeg tussen 1998 en 2001 van 18 naar 57%.^[6]

Regelgeving bewerken

Flufenoxuron is inmiddels echter niet meer toegelaten in de Europese Unie. Bij het onderzoek^[7] kwamen een aantal problemen van de stof naar voren, waaronder een hoog potentieel voor bioaccumulatie en onzekerheid over de toxische eigenschappen van sommige metabolieten. Ook heeft de stof een hoog risico voor waterorganismen. De Europese Commissie besliste dat de vergunningen voor gewasbeschermingsmiddelen met flufenoxuron ten laatste op 31 december 2011 moesten ingetrokken worden. Bestaande voorraden mochten nog gebruikt worden tot 31 december 2012.^[8]

Toxicologie en veiligheid bewerken

De acute toxiciteit voor zoogdieren is laag. Flufenoxuron is niet carcinogeen of genotoxisch. De stof is wel toxisch voor waterorganismen, en omdat ze niet gemakkelijk biologisch afbreekbaar is, blijft ze stabiel in water en kan ze zeer bioaccumuleerbaar zijn in vissen.

Externe links bewerken

(en) Gegevens van flufenoxuron in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
(en) Pesticide Fact Sheet van flufenoxuron

Bronnen, noten en/of referenties

↑ P. Butler en R.A. Johnson (1993). K.B. Wildey en Wm H. Robinson (red.). Flufenoxuron - A new high performance residual insecticide for public hygiene pest and vector control. Proceedings of the First International Conference on Urban Pests: 472. Gearchiveerd van origineel op 4 maart 2016.
↑ Het Amerikaanse octrooi is uitgegeven aan E.I. Du Pont de Nemours and Company: U.S. Patent 4666942, "Pesticidal benzoylurea compounds" van 19 mei 1987 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company
↑ MSDS van Cascade DC, 13 augustus 2010^{[dode link]}
↑ BASF Etiket voor Tenopa^{[dode link]}
↑ U.S. Patent 5981596, "Method for the control of resistant populations of lepidoptera" van 9 november 1999 aan American Cyanamid Company
↑ An Van den Bossche, Dirk Van Lierde - Onderzoek naar het gebruik van gewasbeschermingsmiddelen in wintergerst, cichorei voor inuline productie, sierteelt onder gals en appel in 2001. Ministerie van de Vlaamse Gemeenschap, centrum voor Landbouweconomie, augustus 2003
↑ European Food Safety Authority (2011). Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenoxuron. EFSA Journal 9 (3): 2088. DOI: 10.2903/j.efsa.2011.2088.
↑ Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 942/2011 van 22 september 2011. Publicatieblad L246 van 23 september 2011. Gearchiveerd op 13 oktober 2022.

[1] P. Butler en R.A. Johnson (1993). K.B. Wildey en Wm H. Robinson (red.). Flufenoxuron - A new high performance residual insecticide for public hygiene pest and vector control. Proceedings of the First International Conference on Urban Pests: 472. Gearchiveerd van origineel op 4 maart 2016.

[2] Het Amerikaanse octrooi is uitgegeven aan E.I. Du Pont de Nemours and Company: U.S. Patent 4666942, "Pesticidal benzoylurea compounds" van 19 mei 1987 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company

[3] MSDS van Cascade DC, 13 augustus 2010^{[dode link]}

[4] BASF Etiket voor Tenopa^{[dode link]}

[5] U.S. Patent 5981596, "Method for the control of resistant populations of lepidoptera" van 9 november 1999 aan American Cyanamid Company

[6] An Van den Bossche, Dirk Van Lierde - Onderzoek naar het gebruik van gewasbeschermingsmiddelen in wintergerst, cichorei voor inuline productie, sierteelt onder gals en appel in 2001. Ministerie van de Vlaamse Gemeenschap, centrum voor Landbouweconomie, augustus 2003

[7] European Food Safety Authority (2011). Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenoxuron. EFSA Journal 9 (3): 2088. DOI: 10.2903/j.efsa.2011.2088.

[8] Uitvoeringsverordening (EU) Nr. 942/2011 van 22 september 2011. Publicatieblad L246 van 23 september 2011. Gearchiveerd op 13 oktober 2022.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]