Chitine

chemische stof

Chitine is een polysacharide (ontdekt door Henri Braconnot in 1811), die voorkomt als bouwstof in de celwanden van schimmels en in het exoskelet van geleedpotigen, zoals insecten, kreeftachtigen en spinnen, waarbij het zorgt voor de stevigheid, ook van de pantsers. Chitine is, na cellulose, de meest voorkomende biopolymeer op aarde.

Chitine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van twee aan elkaar gekoppelde chitine-eenheden
Algemeen
Molecuulformule (C8H13NO5)n
Andere namen poly-(N-acetyl-1,4-β-D-glucopyranosamine)
CAS-nummer 1398-61-4
EG-nummer 215-744-3
Wikidata Q161219
Beschrijving Hard, natuurlijk voorkomend biopolymeer
LD50 (ratten) (intraveneus) 50 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot lichtbruin, afhankelijk van de bron
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chemisch gezien is chitine vergelijkbaar met cellulose. Bij chitine is de C-2 OH-groep in de glucosemonomeer vervangen door een aceetamidegroep. Chitine is de β-1,4-polymeer van N-acetylglucosamine. Net als cellulose is chitine erg sterk.

Er bestaan drie varianten van chitine:

  • α-chitine: bilaterale acetylgroepen (geschetst). Deze variant komt verreweg het meeste voor en komt onder meer voor in het exoskelet van garnalen en krabben.
  • β-chitine: homolaterale acetylgroepen. Deze vorm van chitine is veel zeldzamer en komt onder meer voor in het inwendig skelet van pijlinktvissen.
  • γ-chitine: combinatie: 2 ene zijde, 1 andere zijde

Gebruik bewerken

Uit chitine kan chitosan worden gewonnen. Ook dient de chitine uit het exoskelet van garnalen, kreeften en krabben als grondstof voor de productie van glucosamine.

Zie ook bewerken

Zie de categorie Chitin van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.