Difenylfosfine
Difenylfosfine is een organische verbinding uit de stofklasse der fosfanen. Het is verwant met trifenylfosfine.
| Difenylfosfine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van difenylfosfine
| ||||
| ||||
Molecuulmodel van difenylfosfine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H11P | |||
| IUPAC-naam | difenylfosfaan | |||
| Molmassa | 186,19 g/mol | |||
| CAS-nummer | 829-85-6 | |||
| PubChem | 70017 | |||
| Wikidata | Q413810 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H250 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P222 - P231 - P261 - P305+P351+P338 - P422 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,07[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −14,5[2] °C | |||
| Kookpunt | 280[1] °C | |||
| Brekingsindex | 1,625[3] | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Difenylfosfine kan door hydrogenering van chloordifenylfosfine met lithiumaluminiumhydride verkregen worden:
Ook de reactie van trifenylfosfine met metallisch lithium leidt tot de vorming van difenylfosfaan (na zure hydrolyse):[4]
Eigenschappen bewerken
Difenylfosfine reageert als een zeer zwak zuur alleen met sterke basen tot het difenylfosfide-anion, dat door resonantie gestabiliseerd wordt.
Toepassingen bewerken
Het anion, verkregen uit de reactie van difenylfosfaan met kalium- of lithiumhydroxide, kan als nucleofiel aangewend worden in substitutiereacties. Veel van de fosfineliganden als bis(difenylfosfino)methaan[5] of 1,3-bis(difenylfosfino)propaan[6] worden op deze manier gesynthetiseerd.
Bronnen, noten en/of referenties
|