Dicyclohexylamine
Dicyclohexylamine is een secundair amine met als brutoformule C12H23N. Het is een heldere, kleurloos tot lichtgele vloeistof met een visgeur (typisch voor amines). Ze is weinig oplosbaar in water. Het is als vele amines een organische base.
Dicyclohexylamine | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
![]() | |||||
Structuurformule van dicyclohexylamine
| |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C12H23N | ||||
IUPAC-naam | N,N-dicyclohexylamine | ||||
Molmassa | 181,32 g/mol | ||||
SMILES | C1CCC(CC1)NC2CCCCC2
| ||||
CAS-nummer | 101-83-7 | ||||
EG-nummer | 202-980-7 | ||||
PubChem | 7582 | ||||
Wikidata | Q425368 | ||||
Beschrijving | Heldere gele vloeistof | ||||
Vergelijkbaar met | cyclohexylamine | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
H-zinnen | H302 - H314 - H410 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P501 | ||||
EG-Index-nummer | 612-066-00-3 | ||||
LD50 (ratten) | (oraal) 373 mg/kg | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
Kleur | kleurloos tot geel | ||||
Dichtheid | 0,91 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | −2 °C | ||||
Kookpunt | 255-256 °C | ||||
Vlampunt | 103 °C | ||||
Oplosbaarheid in water | < 1 g/L | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
Synthese
bewerkenDicyclohexylamine wordt samen met cyclohexylamine bereid door de katalytische hydrogenering van aniline, met als katalysator ruthenium en/of palladium. Deze methode levert hoofdzakelijk cyclohexylamine met slechts weinig dicyclohexylamine.[1]
Dicyclohexylamine kan eveneens bereid worden door difenylamine te hydrogeneren met behulp van een rutheniumkatalysator, of door de reactie van cyclohexanon met cyclohexylamine in aanwezigheid van palladium op koolstof als katalysator en onder een waterstofdruk van ongeveer 4 bar.[2]
Toepassingen
bewerkenDicyclohexylamine heeft toepassingen die vergelijkbaar zijn met die van cyclohexylamine, namelijk de productie van:
- antioxidanten in rubber en plastics
- vulkanisatieversnellers voor rubber
- corrosie-inhibitoren in stoomleidingen en stoomketels
- landbouwchemicaliën
- textielchemicaliën
- katalysatoren voor flexibele polyurethaanschuimen
Externe links
bewerken- (en) MSDS van dicyclohexylamine
- (en) Gegevens van dicyclohexylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ U.S. Patent 5322965, "Process for the preparation of a mixture of cyclohexylamine and dicyclohexylamine using a supported noble metal catalyst" van 21 juni 1994 aan Bayer AG. Gearchiveerd op 20 september 2018.
- ↑ U.S. Patent 3154580, "Dicyclohexylamine Process" van 27 oktober 1964 aan Abbott Laboratories