Dichlorofeen
Dichlorofeen (ISO-naam) is een biocide dat werkzaam is tegen algen (algicide), bacteriën (bactericide) en schimmels en mossen (fungicide). Het is een dicyclisch gechloreerd fenol.
| Dichlorofeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van dichlorofeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C13H10Cl2O2 | |||
| IUPAC-naam | 4,4′-dichloor-2,2′-methyleendifenol | |||
| Andere namen | 2,2'-methyleen-bis(4-chloorfenol) | |||
| Molmassa | 269,13 g/mol | |||
| SMILES | C2=C(C=C(CC1=CC(=CC=C1O[H])Cl)C(=C2)O[H])Cl
| |||
| InChI | 1/C13H10Cl2O2/c14-10-1-3-12(16)8(6-10)5-9-7-11(15)2-4-13(9)17/h1-4,6-7,16-17H,5H2
| |||
| CAS-nummer | 97-23-4 | |||
| EG-nummer | 202-567-1 | |||
| Wikidata | Q377552 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H319 - H400 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P305+P351+P338 | |||
| EG-Index-nummer | 604-019-00-0 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 1506-2690 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,42 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 177-178 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,03 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | methanol, di-ethylether, isopropylether | |||
| log(Pow) | 3,23 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDichlorofeen wordt bereid door de reactie van 4-chloorfenol met formaldehyde in een waterige oplossing van zwavelzuur.[1]
Toepassingen
bewerkenDichlorofeen wordt gebruikt in antiseptische preparaten en voor de bestrijding van mossen op recreatiegrasvelden, golfbanen en harde oppervlakken. Verder wordt het ingezet voor de bestrijding van schimmels en andere plantenziekteverwekkers op kassen en in kwekerijen (maar niet op de teelten zelf).
Als conserveermiddel wordt dichlorofeen toegevoegd aan industriële weefsels, koelvloeistoffen en cosmetische producten (maximale concentratie 0,5%).
Regelgeving
bewerkenDichlorofeen is in de Europese Unie niet opgenomen in de lijst van toegelaten biociden, krachtens Beschikking 2005/303/EG van 31 maart 2005.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenDichlorofeen is een stof die de ogen en de huid irriteert. Het is een fotosensitizer (maakt de huid gevoelig bij blootstelling aan licht), en kan onder andere huidverkleuringen veroorzaken.