Di-ethyloxalaat
Di-ethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O4. Het is de di-ethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof.
| Di-ethyloxalaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van di-ethyloxalaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10O4 | |||
| IUPAC-naam | di-ethyloxalaat | |||
| Andere namen | oxaalzuurdi-ethylester | |||
| Molmassa | 146,14 g/mol | |||
| SMILES | CCOC(=O)C(=O)OCC
| |||
| InChI | 1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 95-92-1 | |||
| EG-nummer | 202-464-1 | |||
| PubChem | 7268 | |||
| Wikidata | Q904612 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 607-147-00-5 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (bij 20°C) 1,08 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −41 °C | |||
| Kookpunt | 185 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDi-ethyloxalaat wordt geproduceerd met de standaard veresteringsprocedure, namelijk de reactie van oxaalzuur met ethanol.
Eigenschappen
bewerkenHet is een kleurloze vloeistof met een aromatische geur. Wanneer ze in contact komt met water ontleedt ze in oxaalzuur en ethanol.
Toepassingen
bewerkenDi-ethyloxalaat wordt vooral gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, in het bijzonder van geneesmiddelen, landbouwchemicaliën en kleurstoffen. Een voorbeeld is de synthese van fenobarbital.[1]
De katalytische hydrogenering van di-ethyloxalaat levert ethyleenglycol.[2]
Di-ethyloxalaat wordt ook gebruikt als oplosmiddel, bijvoorbeeld van pesticiden in emulsieconcentraten.[3]
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerken- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges. Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, p. 59 ("method 1"). (Voorbeeld op Google Books).
- ↑ U.S. Patent 4440873, "Process for producing ethylene glycol and/or glycolic acid ester, catalyst composition used therefor, and process for production thereof" van 3 april 1984 aan Ube Industries. Gearchiveerd op 20 juni 2016.
- ↑ Octrooi WO 2008047569, "Agrochemical composition comprising as solvent a mixture of an aromatic hydrocarbon, diethyloxalate, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone" van 15 januari 2009 aan Kozuki Yumiko, Sumitomo Chemical Co. Gearchiveerd op 2 juli 2016.