Dimethyloxalaat
chemische stof
Dimethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C4H6O4. Het is de dimethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vaste stof, die oplosbaar is in water.
Dimethyloxalaat | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van dimethyloxalaat
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H6O4 | |||
IUPAC-naam | dimethylethaandioaat | |||
Molmassa | 118,09 g/mol | |||
CAS-nummer | 553-90-2 | |||
EG-nummer | 209-053-6 | |||
PubChem | 11120 | |||
Wikidata | Q412931 | |||
Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,148 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 50-54 °C | |||
Kookpunt | 163,5 °C | |||
Vlampunt | 75 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 60 g/L | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Brekingsindex | 1,39 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese bewerken
Dimethyloxalaat kan langs verscheidene wegen bereid worden:
- Door verestering van oxaalzuur met methanol, en met zwavelzuur als katalysator:
- Door de oxidatieve carbonylering van methanol:
- Door de reactie van methylnitriet met koolstofmonoxide:
Toepassing bewerken
Dimethyloxalaat wordt onder meer gebruikt als oplosmiddel. In de cosmetische nijverheid gebruikt men het ook als cheleermiddel.[2]
Het is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen, waaronder:
- ethaandiamide of oxalamide dat gebruikt wordt in kunstmest
- ethyleenglycol dat gevormd wordt door hydrogenering van dimethyloxalaat volgens de globale reactie:
- dimethylcarbonaat door het te verwarmen in aanwezigheid van een alkoxide van een alkalimetaal, bijvoorbeeld natriummethoxide, als katalysator[3]
- difenyloxalaat door omestering van dimethyloxalaat met fenol.[4] Difenyloxalaat kan dan omgezet worden naar difenylcarbonaat, een grondstof van polycarbonaten.