Hoofdmenu openen

DBU, volgens de systematische naamgeving 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een genoemd, is een veelgebruike organische base. DBU is een kleurloze vloeistof, die in alle verhoudingen mengbaar is met water.

DBU
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van DBU
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H16N2
IUPAC-naam 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een
Andere namen 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine
Molmassa 152,24 g/mol
SMILES
C1CCCN2CCC\N=C2\C1
CAS-nummer 6674-22-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,019 g/cm³
Smeltpunt −70 °C
Kookpunt 80-83 (0.6 mm Hg)[1] °C
Vlampunt 116 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

ToepassingenBewerken

DBU wordt door zijn goede oplosbaarheid in veel organische oplosmiddelen gebruikt als niet-nucleofiele base. Veelal gaat het hierbij om deprotonering van relatief zure C-H-verbindingen, zoals esters van malonzuur. Tevens wordt DBU gebruikt in de coördinatiechemie als zwak-coördinerend ligand of als katalysator bij chemische reacties. Een voorbeeld van een reactie die door DBU gekatalyseerd kan worden is de Baylis-Hillman-reactie.

Zie ookBewerken

Externe linksBewerken