Cycloheptatrieen
Cycloheptatrieen is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C7H8. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het wordt frequent gebruikt als ligand in de coördinatie- en organometaalchemie en als bouwsteen bij organische syntheses.
| Cycloheptatrieen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van cycloheptatrieen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C7H8 | ||||
| IUPAC-naam | 1,3,5-cycloheptatrieen | ||||
| Andere namen | CHT, tropilideen | ||||
| Molmassa | 92,13842 g/mol | ||||
| SMILES | C1C=CC=CC=C1
| ||||
| InChI | 1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
| ||||
| CAS-nummer | 544-25-2 | ||||
| EG-nummer | 208-866-3 | ||||
| PubChem | 11000 | ||||
| Wikidata | Q421640 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H301 - H304 - H311 - H315 - H319 - H335 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Smeltpunt | −80 °C | ||||
| Kookpunt | 116 °C | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Ontdekking bewerken
In 1881 ontdekte Albert Ladenburg cycloheptatrieen als ontledingsproduct van tropine.[1][2] De eerste echte synthese van de verbinding werd pas in 1901 uitgevoerd door Richard Willstätter. Deze synthese startte van cycloheptanon.
Synthese bewerken
De moderne synthese van cycloheptatrieen geschiedt op 2 manieren:
- door een fotochemische reactie van benzeen met diazomethaan
- pyrolyse van het adduct van cyclohexeen en dichloorcarbeen[3]
Structuur en eigenschappen bewerken
De verbinding is niet-aromatisch omdat het geen vlakke structuur aanneemt en omdat niet alle pz-orbitalen met elkaar in conjugatie kunnen komen met elkaar. Het kan aromatische gemaakt worden door een waterstofatoom van het verzadigde koolstofatoom te halen. Hierbij wordt een kation gevormd: het tropylium-kation (C7H7+). Voor deze reactie wordt fosforpentachloride als oxidator gebruikt.[4]
Zie ook bewerken
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|