Cycloheptatrieen
Cycloheptatrieen is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C7H8. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het wordt frequent gebruikt als ligand in de coördinatie- en organometaalchemie en als bouwsteen bij organische syntheses.
| Cycloheptatrieen | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van cycloheptatrieen
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C7H8 | ||||
| IUPAC-naam | 1,3,5-cycloheptatrieen | ||||
| Andere namen | CHT, tropilideen | ||||
| Molmassa | 92,13842 g/mol | ||||
| SMILES | C1C=CC=CC=C1
| ||||
| InChI | 1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
| ||||
| CAS-nummer | 544-25-2 | ||||
| EG-nummer | 208-866-3 | ||||
| PubChem | 11000 | ||||
| Wikidata | Q421640 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H225 - H301 - H304 - H311 - H315 - H319 - H335 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Smeltpunt | −80 °C | ||||
| Kookpunt | 116 °C | ||||
| Onoplosbaar in | water | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Ontdekking
bewerkenIn 1881 ontdekte Albert Ladenburg cycloheptatrieen als ontledingsproduct van tropine.[1][2] De eerste echte synthese van de verbinding werd pas in 1901 uitgevoerd door Richard Willstätter. Deze synthese startte van cycloheptanon.
Synthese
bewerkenDe moderne synthese van cycloheptatrieen geschiedt op 2 manieren:
- door een fotochemische reactie van benzeen met diazomethaan
- pyrolyse van het adduct van cyclohexeen en dichloorcarbeen[3]
Structuur en eigenschappen
bewerkenDe verbinding is niet-aromatisch omdat het geen vlakke structuur aanneemt en omdat niet alle pz-orbitalen met elkaar in conjugatie kunnen komen met elkaar. Het kan aromatische gemaakt worden door een waterstofatoom van het verzadigde koolstofatoom te halen. Hierbij wordt een kation gevormd: het tropylium-kation (C7H7+). Voor deze reactie wordt fosforpentachloride als oxidator gebruikt.[4]
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerken- ↑ (en) A. Ladenburg (1883) - Die Constitution des Atropins[dode link], Justus Liebig's Annalen der Chemie, 217 (1), pp. 74–149
- ↑ (en) A. Ladenburg (1881) - Die Zerlegung des Tropines, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 14, pp. 2126–2131. Gearchiveerd op 16 januari 2022.
- ↑ (en) H.E. Winberg (1959) - Synthesis of Cycloheptatriene, Journal of Organic Chemistry, 24 (2), pp. 264–265
- ↑ (en) K. Conrow (1973) - Tropylium Fluoroborate, Organic Syntheses, 5, p. 1138